✍ Scribed by Burawoy, A. ;Markowitsch, I.
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Noch kiirzlich schrieb EL. v. Auwers3):
,,Der Streit um die Koustitution der Oxy-azokorper ist liingst zur Ruhe gekommen, denn heute werden wohl ganz allgemein sowohl die ortho-wie die para-Derivate als PhelzoZe der Azokorper angesehen. . . . Nachtraglich bestatigt jetzt die Spektrochemie die Ergebnisse der l) K. v. A u w e r s , A. 360, 11 (1908). *) Vgl. U. a. H. W i e l a n d , Die Hydrazine, S. 161, Stuttgart 1913; *) K. v. A u w e r s U. P. H a n k e , B. 61, 1030 (1928). J. S c h m i d t , Lehrbuch der organischen Chemie, Stuttgart 1923. B u r u w o y U . Mitarb., Aromat. oriho-Oxy-azo-verbindungen. 181 chemischen Formhung." Und W. B o r s c h e l) meinte: ,,Der Jahrzehnte hindurch gefiihrte Streit uber die Konstitution der Oxy-azo-Verbindungen ist schon seit langem zugunsten der Oxyazoformel entschieden." Im Gegensatz hierzu hat sich neuerdings jedoch R. W i l l s t a t t e r 2 ) anknupfend an eine friihereSj Bemerkung: ,,p-Beneolaeo-a-naphtol und cc-Beneolazo-8-naphtol und ihre Derivate sind lzicht nach einem und demselben Schema zu interpretieren" ,,In einigen zwanzig Jahren ist keine Entscheidung erbracht worden, ob . . . und ob wirklich in allen Fiillen nur die Azoformen der Oxyazofarbstoffe eristieren." Demgegenuber kommt K. v. A u w e r s 4 ) aus noch nlher auszufuhrenden Grunden erneut zu dem Ergebnis, daS alle diese Verbindungen, auch das sogenannte a-Benzolazo-pnaphtol, azoide Struktur besitzen. Wir haben versucht, die Konstitution dieser Earperklasse durch eine Untersuchung ihrer Lichtabsorption zu klaren, und sind zu dem eindeutigen Ergebnis gekommen: Im Gegensatz zu den heute verbreiteten Anschauungen sind siimtliche sogenannten ortho-Oxy-azo-Terbindunyen Chinon-phenylhydrazone 5). wie folgt geaul3ert: 1. ,&Maphtochhon-/?-phenylhydrazon (111). Diese aus Phenylhydrazin-chlorhydrat und 15-Naphtochinon entstehende Verbindung ist zwar fruher6) vor allem l) W. B o r s c h e, W.Muller U. C. A. B o d e n s t e i n , A. 472,201 (1929).
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