𝔖 Bobbio Scriptorium
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Über die Konstitution der Isostrychninsäure (III. Mitteil. über Strychnos-Alkaloide)

✍ Scribed by Boit, Hans-G.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1951
Tongue
English
Weight
837 KB
Volume
84
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Die p-Mcthoxy-acetyl-salicylsiiure spaltet nech lingerer Zeitiihnlich der Acetylsalicylsiiure, nur etwaa lcichter -Essigsiiure eb, wobei der Schmelzpunkt ansteii.

Dieselbe Verbindung wurde auch bei der A c e t y l i e r u n g m i t Eeeigeiiureanhydrid i n Bcnzol in rrchlechter Ausbeute erhalten. 30 g 2 -O x y -4 -m e t h o x y -b e n z o e s i i u r e werden durch Erwiirmen in Benzol geloet und mit 25 ccm Eaaigsiimnhydrid 5 Tege unter HiickfluD erhitzt. Xach dem Abdampfen dea Liieungsmittels hinterbleibt ein 01, dan nur schr laqgsam zu einem Kristallbrei cratarrt. Reim wiederholten Behandcln mit verd. Alkohol wcrden daraus neben eincr grolkn Menge Schmieren Knstalle (3 g) vom Schmp. 140-145O (un~charf) erhalten. Die Schmieren werden in 90proz. Alkohol geltiat und vorsichtig mit verd. Alkohol verrretzt, wobei sich eehr langsam eine f a t e Subtanz abacheidet. D i m wird w i d e r in wenig 90-proz. 'Alkohol aufgcnommen und ebenao vornichtig mit verd. Alkohol gefiillt. Nech Widerholung dieeer Operation erhiilt man mit schlechten Ausbeuten cine Verbindung, die nach dem Cmkristd~isicren aus Ather den Schmp. 120-121° hat.

  1. H a n s -G. Boit:. cber die Konstitution der IsostryehninsPure (111. Mitteil. fiber Strychnos-Alkaloide*)) [AUE dem Chemisehen Inatitut der Ihiversitit Berlin] (Eingegengen am 13. Jiini 19.50) Imtrychninsiiure liiDt sich iiber Rromdeaoxy-imtrychnin in IS?xtrychnin-I, Nb-Methyl-iaopseudotrychninniiurs d o g in N-Methylisopseudostrychnin u berfiihren. Isotetdydrostrychnin (Tetrahydro-isostrychnina&urelactem) geht unter verschidenen Bedingungen durch WBesenhapaltung in Desoxy-dihydro-iaostrychnin iiber, wiihrend des ails ihm durch clektrolytische Reduktion erhiiltliche 160tetrahydrostrychqidin keinc Tendens zur w'ssaerabspaltung zeigt. Unter Zuhilfenahme von Modellbetdtungen aid gefolgert, daD lswtrychninsiiurc mit Strychninniiure stemisomer ist und sich von ihr nur durch Vertauschung dea Weeseratoffatoms und dea Fmigeiiure-Reatea am Kohlenstoffatom 12 unteracheidet. Aus Isobrucineiiurehydrazid wird durch Curtiwchen Abbau dss entsprcchende N&itroso-methylurethan erhalten. Als Isostrychninsliure ( C , , H o r O ~z ) bezeichnete J. Tafel') eine von H. G a l und A. Etard,) durch Einnirkunp von Barytwasser auf Strychnin bei 130° gewonnene, von diesen Au toren ,,dihydrostrychnine" penannte Aminosiiure, um sie von der isomeren Strychninsiiure (,,Strychnol" v a n W. F. L o e b i s c h und P. SchoopJ)) zu unterscheiden. Im Gepensatz zur Strychninsiiure, die sich durch ihren leichten Cberganp; in Strychnin als die dipsem Lactam ent-+). 11. Mitteil. : B. 88, 217 [1950]. *) Bull. Soc. chim. France[2] 81. 98 [1879]. I ) A. e61, 33 [1891]. 9,Monatsh. ('hem. 7, 75 [lSf%].

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