Über die konfigurative Beständigkeit metallorganischer Verbindungen

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Vidal, Federico ;Bohnert, Erwin

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1950
• Tongue: English
• Weight: 648 KB
• Volume: 83
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19500830408

✦ Synopsis

Wie an einigen Beispielen gezeigt wird, werden optisch aktive Ver. bindungen bei ihrer Metallierung rasch racemisiert.

Aus optisch aktiven Alkylhalogeniden hergestellte metallorganivche Verbindungen') sind anscheinend konfigurativ unbestgndig, da man daraus nur racemische Derivate gewinnen konnte. F. C. W h i t m o r e und B. R. H a r r i m a n 2 ) glauben, bei der Grignard-Verbindung C,H,.CH(CH,) .MgBr in unmittelbarem Nachweis eine optische Aktivitat beobachtet zu haben, wahrend ebenfalls positive Befunde von E. S. Wallis und F. H. Adams3), wie unten dargelegt, bei der natriumorganischen Verbindung I1 nicht bestiitigt werden konnten.

Angesichts dieser ungekliirten Sachlage erschien es wiinscheIiswert, die optische Aktivitat metallorganischer Verbindungen an weiteren Beispielen zu studieren. Ausgangsprodukt w+ar das bereits bekannte rac. a -P h e n i i t h y l -bromid4), das bei der Einwjrkung von Phenyllithium iiber die beiden Stufen: