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ÜBER DIE KONDENSATIONEN DER FORMALDOLE, IX. Die Kondensationen von Formaldolen mit Piperidin zu neuartigen Mannich-Basen

✍ Scribed by Olsen, Sigurd ;Aalrust, Erik ;Alstad, Bodil ;Balk, Hartmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
496 KB
Volume
651
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Das auf einem neuen Wege säurekatalytisch darstellbare 3.5.5‐Tris‐hydroxy‐methyl‐dihydro‐desoxy‐patulinsäurelacton (XII) bzw. sein Methylenäther (XIII), ferner der Methylenäther des β.β.δ.δ‐Tetrakis‐hydroxymethyl‐lävulinsäure‐γ‐lactons (XV) und das 2.2.6.6‐Tetrakis‐hydroxymethyl‐cyclohexanon wurden durch Umsetzung mit überschüssigem Piperidin in wäßriger oder nicht‐wäßriger Lösung in einige der nach dem Anionotropie‐Effekt theoretisch möglichen Hydroxymethyl‐ und Piperidinomethyl‐Verbindungen bzw. deren Methylen‐äther übergeführt. — Diese Modelle demonstrieren die Übertragung von C~1~‐Einheiten durch Transaldolisierungs‐ bzw. Transhydroxymethylierungs‐Reaktionen. — Die Darstellung der Isobutylidenverbindung von XII und des trans‐3.5.5‐Tris ‐ hydroxymethyl ‐ tetrahydro ‐ desoxy ‐ patulinsäurelactons wird beschrieben.