I845 310. A. Kliegl: tiber die Kondensatdon von o-Nitrobensaldehyd mit aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart konzentrierter Schwefels&ure. witteilung aus dem Chemischen Laboratorium der Univcrsittit Tiibingen.] (Eingegangen am 13. Mai 1908.) Wahrend m-und $1-Nitrobenzaldehyd sich unter der Einwirkung konzentrierter Schwefelsaure rnit Benzol zu ni-und p-Nitrotriphenylmethan vereinigen ' ), verlauft die Reaktion mit o-Nitrobenealdehyd in ganz anderer Weise. Es war dies schon aus der groBen Loslichkeit der harzigen Kondensationsprodukte in konzentrierter ,Schwefelsaure zu schlie13ens). Nachdem es nun durch eine Destillation rnit uberhitzten Wasserdampfen geldngen ist, aus den wenig zur naheren Untersuchung einladenden Harzen krystallisierbare Substanzen zu gew h e n , hat sich diese Annahme bestatigt. Da die Reaktion rnit Toluol, im wesentlichen iihnlich wie mit Benzol verlaufend, etwas bessere Resultate ergibt und infolgedessen zuerst untersucht wurde, so riei sie hier auch an erster Stelle beschrieben. o-Ni t r o b e nz a l d e h y d u n d To 1 uo 1. 5 g o-Nitrobenzaldehyd, 2Og Toluol und 20 g konzentrierte Schwefelsiiure wurden unter Kiihlung rnit Eiswasser mit einander vermengt und unter ofterem Umschiitteln 24 Stunden lang stehen gelassen. Nach dieser Zeit war aller Aldehyd bis auf Spuren verbraucht. Nun wurde das Reaktionsgemenge rnit Wasser versetzt und rnit vie1 Ather ausgeschiittelt. Schwarze, undefinierbare Massen blieben ungelost zuruck, weitere Mengen harziger Produkte wurden manchmal aus der atherischezl Losung beim Waschen rnit verdunnter Natronlauge abgeschieden. Da sich eine Destillation im Vakuum, wenigstens bei den vorliegenden geringen Mengen, unmoglich erwies, wurde der nach dem Abdestillieren von Ather und Toluol verbleibende Ruckstand ohne Rucksicht auf die etwa aus ihm sich absetzenden Krystalle (Substanz A) rnit stark uberhitzten Wasserdampfen behandelt, wobei sich das Kolbchen rnit der Substanz in eineni auf ca. 150° geheizten &bad befand: Das gelbe Destillat (5-5.5 g), das zum Teil im Kiihler erstarrte und rnit Ather gesammelt wurde, bestand aus einem Gemenge zweier Korper, die sich durch Schmelzpunkte und Loslichkeitsverhaltoisse scharf unterschieden und durch fraktionierte Krystallisation aus Alkohol getrennt wurden.