Über die Kondensation von β-Naphthaldehyd mit Brenzweinsäure
✍ Scribed by Klinckhard, Theodor
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1911
- Weight
- 686 KB
- Volume
- 379
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Uer Vergleich mit einem von Hrn. P s c h o r r freundlichst zur Verfiigung gestellten Priiparate seines 4-hcetoxyphenanthrens erg-ab die Identitat, beider Korper. Beide, wie auch ihr Gernisch, schmolzen bei 58-59". AUS verdiiiintem Blkohol krystallisierten beide in gl&nzenden farblosen Rlattchen von nahezu quadratischem Um-ri13. Die Krystalle waren in beiden Fiillen parallel zu den Kanten gestreift und zeigten zwischen gekreuzten Sicols ganz ahnliche Farbenerscheinungen. Die dusloschung erfolgte unter einem \.inkel von etwa 45O Kegen die Kanten, also nahezu diagonal.
Ein T'ersuch, durch Kochen von Naphthylisocrotons h r e mit Essigsaureanhydrid direkt m m dcetoxyphenanthren zu gelaugen, verlief ergebnislos, obgleich die Saure schon bei 7 00' langsani in das Plienaiitl~rol iibergeht.
Uber die
Iiondensation yon P-Naphthaldehyd init Brenzweinsaure ; von Theodor &%kckhard. Fittig und Liebmann') erhielten diirch Kondensation von Benzaldehyd mit BrenzweinsBure zwei strukturisomere Methylphenylparaconsauren, indem zum Teil die Nethylen-, xum Teil die Methingruppe der Brenzaveinsaure in Reaktion trat. Aus den beiden Paraconfauren gewannen sie durch trockne Destillation zwei l) Diese Annden 266, 257 (1889).
Kondensation von P-Naphthaldehyd mil Brenzweinsiiure. 363 verschiedene Xethylphenylisocrotonsiiuren, Methylnaphthole und Phenylbutylene. COOH I C,H,-CH-CH-CH(CH 1 0cx-hle tliylphenylparaconsaiure Schmelzp. 17 7 O CeHS -C H=CH-CH(CH&. COOH cr-5lrthylphenylisocrotonsaure Schmelzp. 110,5 O
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bildet eine farblose, krystallinische Masse und schmilzt bei 223O ( P o p e und R e a d 224-225O). 0.2078 g Sbst.: 0.1314 g BaSOI. Das Camphersulfonat wurde einer fralitionierten Krystallisation aus Essigester unterworfen. Der schwer Iosliche Anteil ergab bei der Polarisation folgende Zahlen : 2.40
ein eigelbes und ein orangefarbenes O x a l a t , sowie ein ahnlich gefirbtes, in Wasser schwer liisliches S u l f a t beobachtet worden. A c e t y l v e r b i n d u n g : 3.3 g Base wurden mit der dreifachen Menge Essigsiiureanhydrid aufgckocht. Aus der Lbsung schied sich nach dem Erkalten eine Kr