✍ Scribed by Wislicenus, Wilhelm ;Elvert, Heinrich
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Wilhelm W i s l i c e n u s und die Kondensation von Athylnitrat Heinrich Elvert: ffber und p-Brom-benzyloyanid. [Am dem Chemischen Laboratorium der UniversitiLt Tiibingen.] (Eingegangeu am 11. November 1908.) Athylnitrat laat sich mit p-Brombenzylcyanid durch Natriumathylat in gleicher Weise kondensieren, wie dies friiher mit dem Benzylcyanid'), den Xylylcyaniden*) und den Naphthylacetonitrilen2) ausgefuhrt worden ista). Das aus der zuerst entstehenden Natriumverbindung durch Ansauern in Freiheit gesetzte 2)-B r o m p h e n y 1-is o n i t ro-ace t o n i t ri 1 Br. c 6 Hi. c . CN i O O H (11-B r o m p h e n y 1c y a n -a c i-n it r o m e t h an), ist ebenso reaktionsfahig, wie die bereits beschriebenen analogen Substanzen, jedoch in1 freien Zustande etwas bestandiger, so daI3 es wenigstens bei Winterkalte rein dargestellt und fur kurze Zeit unverandert erhalten werden konnte. Dementsprechend konnten auch die zahlreichen Uniwandhngsprodukte etwas vollstiindiger untersucht werden, als in den anderen Fallen. Die Zersetzungen verlaufen im allgemeinen so, daB aus der Natriumverbindung bezw. den alkalischen Losungen zuerst die Cyangruppe abgespalten wird, wahrend die freie Verbindung zuerst die Nitrogruppe in Form von Stickoxyden abwirft. Die Natriumverbindung Iiann als becluemes Ansgangsmaterial fur die Darstellung von 21-B r o ni p h e n y 1 -n i t r o m e t h a n , Br . C6 H, . CHa .Nos, 21-Di b r o m -s t il b en, Br . c 6 H4. CH: CH. C6 H4 .Br und p -B r o m b enz o y 1-c y a n i d , Rr . c 6 H4. C o . CN, bezw. p -B r o m b enz o y 1a m e i s e ns a t i r e , Br.C6H4.C0.COOH benutzt werden. D a r s t e l l u n g v on 2'-B r o m b en z y 1-c y a n i d , Br . Cs Hq . CHs . CN. Die Substanz ist schon von J a c k s o n und L o w e r y 4 ) dargestellt worden. Da die Ausbeuten sehr yon der Art des Arbeitens abhangen, so teilen wir nnsere Versuchsanordnung mit, bei der etwa 80-90°/o der theoretischen Menge erhalten werden konnten. Es scheint, als oh die Reaktion um so glatter verliefe, je kurzer ihre Dauer ist, jedenfalls beeintrachtigt langeres Kochen die Ausbeute. I) W. Wislicenus und A. Endres, diese Berichte 35, 1755 [1902]; 2, W. Wislicenus n u d H. W r e n , diese Berichte 38, 502 r19051. 3, Die Vewuclie init dem p-Brombenzylcyanid sind im Tiibinger Laboratoriuni ron E. Wohnlich begonilen worden, der sie aber abzubrechen genijtigt war.
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