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Über die Kondensation von o-Nitro-benzaldehyd mit Phenyl-nitro-methan. (40. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)

✍ Scribed by Paul Ruggli; B. Hegedüs


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1939
Tongue
German
Weight
358 KB
Volume
22
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Da wir fur praparative Zwecke o , p -D i n i t r o -s t i l b e n (I) benotigten, haben wir die noeh nieht beschriebene Kondensation von o-Nitro-benzaldehyd mit Phenyl-nitro-methan ausgefuhrt 2, ; am besten verliiuft sie in Alkohol bei Gegenwart von wenig Methylamin, wa,hrend Diathylamin und Benzylamin schlechtere Resultate ergaben. Man erhalt mit 30 yo Ausbeuten das hellgelbe 0, p'-Dinitro-stilben (I), von dessen Reaktionen wir vorlaufig die R e d u k t i o n untersucht haben. Sie fuhrt sowohl auf katalytischem wie auf chemischem Wege Zuni 2-Phenyl-indol (11), das ohne Zweifel uber die folgenden R eak tionss tufen en ts tanden is t . Neben dem 0, p'-Dinitro-stilben entsteht bei der crwahnten Kondensation zu 8 % noch ein farbloser Korper, der sich als o -N i t r ob e n z o y 1 -b e n z o y 1 -p h e n y 1 -m e t h a n -m o n o x i m (VI oder Enol VII) erweist, das durch weiteren Umsatz des 0, ,u'-Dinitro-stilbens mit uberschkssigem Phenyl-nitromethan entstanden ist ; man kann diese Substanz (VI bzw. VII) daher auch aus fertigem o,p'-Dinitrostilben (I) und ciner Molekel Phenyl-nitro-methan in guter Ausbeute dars tellen.


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