Über die Kondensation von o-Nitro-benzaldehyd mit Phenyl-nitro-methan. (40. Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)
✍ Scribed by Paul Ruggli; B. Hegedüs
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 358 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Da wir fur praparative Zwecke o , p -D i n i t r o -s t i l b e n (I) benotigten, haben wir die noeh nieht beschriebene Kondensation von o-Nitro-benzaldehyd mit Phenyl-nitro-methan ausgefuhrt 2, ; am besten verliiuft sie in Alkohol bei Gegenwart von wenig Methylamin, wa,hrend Diathylamin und Benzylamin schlechtere Resultate ergaben. Man erhalt mit 30 yo Ausbeuten das hellgelbe 0, p'-Dinitro-stilben (I), von dessen Reaktionen wir vorlaufig die R e d u k t i o n untersucht haben. Sie fuhrt sowohl auf katalytischem wie auf chemischem Wege Zuni 2-Phenyl-indol (11), das ohne Zweifel uber die folgenden R eak tionss tufen en ts tanden is t . Neben dem 0, p'-Dinitro-stilben entsteht bei der crwahnten Kondensation zu 8 % noch ein farbloser Korper, der sich als o -N i t r ob e n z o y 1 -b e n z o y 1 -p h e n y 1 -m e t h a n -m o n o x i m (VI oder Enol VII) erweist, das durch weiteren Umsatz des 0, ,u'-Dinitro-stilbens mit uberschkssigem Phenyl-nitromethan entstanden ist ; man kann diese Substanz (VI bzw. VII) daher auch aus fertigem o,p'-Dinitrostilben (I) und ciner Molekel Phenyl-nitro-methan in guter Ausbeute dars tellen.
📜 SIMILAR VOLUMES