Kuhn, Jaco6 u.Pzirter, Kondens. von aromat.Diaminen URW. 255 die beiden Aminogruppen denselbeii Abstand hatten wie im o-Phenylendiamin. Das Monophtalylbenzidin, nach G. K o l l e r dargestellt, ist keine einheitliche Verbindung. Es liegt ein Gemenge von wenig N,N'-Diphtalylbenzidin (V) mit vie1 Monophtalylverbindung Tor. Letztere wurde in reinem Zustande isoliert. Ihre Untersuchung ergab, daD nicht die cyclische Verbindung (I), sondern das asymmetrische Produkt (VI) vorliegt.') co-, ' \ 1 . (VI) H,N* /-\ /---N L/-d Go-i / Sie bildet namlich mit Benzaldehyd eine prachtvoll krystallisierende S chiffsche Base und sie 1aDt sich niit Amylnitrit in chlorwasserstoffhaltigem Alkohol diazotieren nnter Bedingungen, bei denen keine Offnung des Phtalimidringes erfolgt. DaD F. E a u f l e r die Diazotierbarkeit ubersah, beruht auf der ungewohnlichen Schwerloslichkeit des Diazoninmsalzes. Die Schwerloslichkeit des Monophtalylbenzidins bedingt auch, dab trotz Anwesenheit einer freien Aminogruppe von waDriger Salzsaure fast nichts anfgenommen wird. Aus der Losung in Nitrobenzol ist durch Einleiten von Chlorwasserstoff das Mono-chlorhydrat leicht erhaltlich, Essigsaureanhydrid liefert eine schon krystallisierende Mono-acetylverbindnng. Beim o-Dianisidin liegen die Verhaltnisse nicht anders. Das Monophtalylderivat, dem F. K a u f l e r und H. B o r e l ? eine Konstitution analog I zugeschrieben haben, ist in Wirklichkeit mit einer freien Aminogruppe nach VI zu formulieren. Es gelingt ntimlich in genau gleicher Weise v i e beim Benzidinderivat, eine Monobenznlverbindung darzustellen. l) Kauflers Formulierung ist schon ron H. Wieland (Diskussionsbernerkung in der Munohner Chemischen Gesellachaft 18. Jan. 1926) bezweifelt worden.