Über die Isomerie der Verbindungen C5HO3Br3, des sogenannten Tribrom-triketo-pentamethylens und der Xanthogallolsäure
✍ Scribed by Hantzsch, A. ;Strasser, E.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1931
- Weight
- 358 KB
- Volume
- 488
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Bekanntlich wird die Stabilitat organischerverbindungen durch sogenannte negative Substituenten stark veraudert. Sowohl negativ substituierte, offene, kettenformige, als auch ringformige Verbindungen gehen leicht in isomere oder einfachere Verbindungen iiber. So liefern l) Phenole und Chinone durch Einwirkung von Halogen in alkalischer Losung nnter Fiinfringbildung Oxycarbonsauren und diese unter Abspaltnng von Kohlensaure halogenreiche Ketone. Von letzteren interessieren besonders diejenigen von der Bruttoformel C,HO,Br, wegen ihrer merkwurdigen und bisher unerklarten Isomerie. Das eine Isomere, das sogenannte Tribrom-triketo-pentamethylen, entsteht aus Brom-anilsaure *) C60,Br,(OH),, das andere, die ,,Xanthogallolsaure", aus Pyrogallol 3, durch Brom iiber das sogenannte Xanthogallol C,O,Br,.
A. H a n t z s c h und H. L a n d o l t l ) hatten dem Tribromtriketo-pentamethylen zuerst die Strukturformel I, spater jedoch, da es sicb als ausgesprochene Saure erwies, die zugehorige Enolforme14) I1 erteilt, die auch durch die Existenz eines Ammonsalzes 6, bestatigt werden konnte.