~n ( 1 daB die Brasilinformel von F e u e r s t e i n untl K o s t a n e c k i sie bei der komplizierten Ableitung der Konstitution der Brasanderivate n i c h t im Stiche gelassen hat.
B e r n , Universitatslnboratorium.
403. E. Winsheimer: tfber die
Identiat von Methyeticol und Piper onylen-aceton. [Mitteilung aus der Chemischen Fabrik J. D. Riedel, A.-G., in Berlin.) (Eingegangen am 29. Juni 1905.) Vor 20 Jahren berichtete P o m e r a n z ') iiber das Methysticin, einen krystallisierten, stickstofffreien Korper , den bereits friihere dutorenz) aus der Kawa, der Wurzel von P i p e r methysticuin, einer auf den Siidsee-Inseln heimischen Piperaeee, gewonnen hatten. Er stellte fur diese Verbindung die Zusarnmensetzung G5Hu O5 und die Gegenwnrt einer Methoxylgruppe fest. Jfittels Kalilbuge verseifte er die neutrale Verbindung ziir Methysticiosiiure, C I ~ HU 0 5 , als derra Methylester er das Methysticin erkannte. Beim Erhitzen der Methyzticinsaure uber ihren Schmelzpunkt, wie auch clurch Einwirkung YOU JIineralsauren auf diese Saure oder auf das Methysticin selbst erhielt er unter Abspaltung von Kohlendiosyd das Methysticol, C l 3 H l a O ~, tlas ziir Bildung eines Phenylhydrazons befiihigt war. Die Oxydation der Methysticinsaure mit Kalinmpermanganat lieferte ihm neben etwas Piperonal hauptsachlich Piperonylsaure. P o m e r n n z wies auf die Ahnlichkeit hin, die dieses chemische Verhalten der Methystieinsiiure uud ihres Esters mit den /I-Ketosiiuren und ihren Estern, namentlich niit der Benzoylessigsanre zeige, und war geneigt, das Methysticin als tlen Methylester einer P i p e r i n o y l e s s i g s a u r e aufzufassen, dem folgende Strukturformel zuh-omme: CHI 02 : C G H ~. CH: CH. CH : CH. CO . CI€* .COO CH3. Hiernach ware das Jlethysticol ein Keton der Struktur : Xnu hat Jf. S c h o l t z j ) iin AnschluB an seine geineinsem mit A. Ladenburg') nnsgefiihrten Arbeiten zur Synthese der Piperin-CHI. 0 2 : C b H: . CH: CH. CH: CH. CO . CH3. I) Monatsh. f. Chem. 9, 863 [1588]; 10, 783 [1859]. j ) O ' R o r k e und G o b l e y , Compt. rend. 50, 59s [1560]. C u z t n t , Compt. r i d 52 405 [1S61]. N o e l t i n g und K o p p , Le Monit. scieiitif.