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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXIX. Synthese und Verhalten von 2-Aryl-thiazolinen-δ und 2-Aryl-thiazolen

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Gewald, Karl

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
676 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden Synthesen von Thiazolinen‐δ^3^ aus Mercaptoaceton, aromatischen Aldehyden und NH~3~ beschrieben. Als Nebenprodukte werden 5‐aralkyl‐substituierte Thiazole gefunden, deren Bildungsweise erklärt wird. Thiazoline‐δ^3^ sind auch durch Einwirkung von NH~3~ und H~2~S auf Gemische von Diacetonyldisulfid mit aromatischen Aldehyden zugänglich. Die Dehydrierung dieser Thiazoline‐δ^3^ mit Schwefel führt zu bestimmten Thiazolen, die mit SeO~2~ unter Bildung von Bis‐[thiazolyl‐(5)]‐seleniden reagieren. Mit Brom werden je nach Reaktionsbedingungen 5‐Brom‐ oder 4‐Brommethyl‐5‐brom‐thiazole erhalten. Der Ort der Selen‐ bzw. Bromsubstitution wird eindeutig festgelegt.

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## Abstract Bei der Einwirkung von S und NH~3~ auf Aceton bilden sich hauptsächlich Harze neben kleinen Mengen an 2.2.4‐Trimethyl‐thiazolin‐Δ^3^ (etwa 7% d. Th.), 2.2.4.6.6‐Pentamethyl‐dihydro‐metathiazin‐Δ^3^ (etwa 6% d. Th.), Mesityloxyd, Triacetonamin und 2‐Methyl‐2‐mercapto‐pentanon‐(4). — Der

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## Abstract Schwefel und Ammoniak reagieren mit Methylbenzylketon ausschließlich zum 2.4‐Dimethyl‐2‐benzyl‐5‐phenylthiazolin‐Δ^3^ (III). Die erste Stufe der Reaktion, die Sulfhydrylierung, geht also nur an der Methylengruppe vor sich. III und die isomere Base 2.4‐Dibenzyl‐2‐methylthiazolin‐Δ^3^ (IV