✍ Scribed by Joachim König; Martin Schönherr; Peter Woller; Maja Wünsche; Dieter Cech
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Wir hatten kiirzlich eine ncue Synthcse von 2-substituierten GH-l,%Thiazinen durch Cyclofunktionalisierung von y-Isothiocyanato-allylchloriden mit Nucleophilen gefunden [2]. 2-Alkoxy-GH-1,3-t,hiazine 1 entstehen z. B. bei der Umsetzung der Vinylsenfole mit Alkoholen als Nucleophile. Diese Thiazine 1 sind geeignete Ausgangsverbindungen zur Darstellung von Thiazin-6-onen. Wahrend Synthesen und Reaktionen von Thiazin-4-und -G-onen sowie Thiazin-?,4-dionen gut bekannt sind [3]-[ci], gibt es bisher nur wenig Literatur ZII den 1,3-Thiazin-l-onen. Neist wurden Perhydro-l,3-thiazin-?-one in mehrstrrfigen Synthesen aus 1-Amino-3-brom-propan [7] aus a, p-nngesattigten Carbonylverbindungen und Thioharnstoff [8] aus Anthranilsaurenmiden und Thiophosgen [9] aus Salicylaldehyd und Methylsenfol [lo] oder durch Ringerweiterung von Benzothiazolen [ll] erhalten. Uns gelang die Darstellung von 2,3-Dihydro-GH-1,3-thiazin-2onen % durch Spaltung der Alkoxythiazine 1 mit konz. Salzsaure. Nach mehrtagigem Stehen einer Losung der Thiazine 1 niit der aquimolaren hlenge konz. Salzsaure in Ethanol kristallisierten die Thiazin-?-one 2 in 70-80yoiger Ausbeute aus. Die Acylierung der 2 gelingt nicht. Die Einwirkung von Saurechloriden auf die Alkoxythiazine 1 liefert jedoch in Ubereinstimmung mit Untersuchungen an entsprechenden Thiazolinen und Oxazolinen [l?] die N-acyliert,en Thiazin-%one 3.
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