Über die Entstehung von Flavon- oder von Cumaron-Abkömmlingen aus Oxy-chalkonen
✍ Scribed by J. Tambor; Hans Gubler
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1919
- Tongue
- German
- Weight
- 466 KB
- Volume
- 2
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Nachdem Tumborl) festgestellt hatte, dass sich an Stelle der teilweise alkylierten, auch acylierte Oxy-chalkone in Oxy-flavone umwandeln lassen, benutzten Oesterle und Kueny ' ) diese Methode zur Aufklarung der Struktur des Pflanzenproduktes Homoeriodictyol, indem sie dieses aus Acetophloroglucin und Vanillin unter JVasseraustritt gebildete 2', 4', 6', 4-Tetraoxy -3methoxy-chalkon in das 5,7,4'-Trioxy-3'-methoxyflavon (3'-Methyliither des Luteolins) uberfuhrten. Homoeriadictpl 3'-Methglather des Luteolins. Urn die allgemeine Verwendharkeit dieser vereinfachten Methode weiter zu prufen, wollten wir aus Resacetophenon und Salicylaldehyd das 7,2'-Dioxy-flavon 3, aufbauen, welches bereits von v. Kostaw,ecki und R. o. Salis4) syntlietisiert und nach der fruheren Bezifferung als 3,2'-Dioxy-flavon beschrieben worden war. Bei der Behandlung des 2', 4', 2-Triacetoxy-chalkon-dibromides (Formel I) mit alkoholischer Kalilauge erhielten wir jedoch nicht das 7, 2'-Dioxy-flavon1 sondern, wie gleich jetzt gesagt werden soll, das 2', 4'-Dioxy-2-benzoyl-cumaron (Formel IV). Es konnten sich bei der Verseifung des 2', 4',2-Triacetoxychalkon-dibromides drei Korper bilden: das 7,2'-Dioxy-flavon (111, das 6,2'-Dioxy-benzal-cumaranon (111), oder auch das 2',4'-Dioxy-2-benzoyl-cumaron (IV) ; 1) R. 49, 1704 (1916). 2) Arch. d. Pharm. 255, 308 (1917). , ) N a i f -7a h u n g , B. 49, 2876 (1916). 4, B. 32, 1033 (1899).