Durch Entmethylierung von Wogonin (I) (5.7-Dioxy-8-methoxy-flavon), dessen Konstitution jetzt auf Grund verschiedener Versuchsergebnisse aul3er allem Zn-eifel feststeht I), und von S-Athoxy-7.8-dimethox~~-flavon gewann ich erwartungsgemaill 5.7.8-Trioxy-flavon (11). In neuerer Zeit haben R. C. S h a h , C. R. M e h t a und T. S. Wheeler2) aber eine meiner Beobachtung 1 R , = H K,-CH, I1 R,-K,-H I11 R,=K2-CCII, anscheinend widersprechende Angabe gemacht, nach melcher a u i 7-Oxy-5.8-dimethoxy-flavon (111) durch Jodu asserstoffsaure das Baicalein (I') gewonnen .ucurde, wahrend dasselbe Flavon durch P:rhitzen rnit entwassertem Aluminiumchlorid normale Entmethylierung erlitt, inden1 sich jc nnch der 0 Menge des Reagenses das Wogonin (I) bzw. 5.7.8-Trioxy-flavon (11) bildete. Aus einem Praparat des Wogonins, welches ich Hrn. S h a h Zuni -ergleidl zugesandt habe, erhielten diese Forscher mittels Jodwasserstoffsaure ebenfalls das Baicalein, und es wurde die Aufsprengung des y-Pyronrings und anschlieillende Riickbildung desselben Rings in entgegengesetzter Kichtung wahrscheinlich geniacht . Diese ungewohnliche Erscheinung wurde einmal vor 0 Jahren auch von F. Wessely und G. H. Moser3) bei einem anderen Vlavonderivat beobachtet. 7-0xy-5.8.4'-trimethoxy-flavon gab nainlich bei der Entmethylierung mittels Jodwasserstoffsaure nur das Scutellarein (5.6.7.4'-Tetraoxy-flavon), was als das erste Beispiel einer Umlagerung in der E"1avongruppe iinser Interesse sehr erregte. Nachher hat F. Wessely mit F. K a l l a b 4 ) diese Erscheinung von neuem nachgepruft und seine friihere Angabe bestatigt.
Andererseits gelang es in manchen Fallen, im Gegensatz zu den obigen Beispielen, aus Oxyflavonmethylathern vom 5.7.8-Typus die diesen zugrunde