Pharmazie 220 2-Antipyryl-benzimidazol (VII) 1,5 g Antipyrinaldehyd wurden in 8 cm8 96yoigem Athano1 gelost. Dazu wurde e k e Losung von 1 g o-Phenylendiamin zugesetzt, 10 Min. auf dem Dampfbade gekocht. Hierauf wurden 10 em3 Nitrobenzol hinzugefiigt und 1 Std. unter RiickfluB erhitzt. Nach liingerem Stehen !:hieden sich gelb-orange Nadeln ab. Es wurde mit &her versetzt., abgesaugt und mit Ather gewaschen. Aus Alkohol schone gelbe Nadeln. Schmp.: 202-204" C. Die Umsetzung fiihrte bei langerem Kochen (1-3 Std.) auch ohne Gegenwart von Nitrobenzol zu 2-Antipyryl-benzimidaml. DaI3 in dieser Verbindung keine freien Amino-Verbindungen vorhanden sind (z. B. eventuell Bildung von N-htipyryliden-o-phenylendiamin), vmr dadurch nachzuweisen, daO die erhaltene Verbindung mit Aldehydexi oder Ketonen keine Schiffschen Basen mehr ergaben. w-Chloracetyl-4-antipyrin-hydrazon ( V I ) 0,8 g 1 1 1 wurden in 40 cms absolutem Athanolgelost. Hierauf wurden 1,6 cms Hydrazinhydrat (96Xig) zugeaetzt und auf dem Wasserbade 10 Min. auf 40-60" C erhitzt. Daa Uktionsgut darf sich nicht braun fiirben, sondern darf nur gelb bleiben. A 1 7 5 der Lijsung fielen bei langerem Stehen farblose Kristalle atis, aus Alkohol umkristallisiert, Schmp. :