𝔖 Bobbio Scriptorium
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Über die Einwirkung von Verbindungen der Diazomethan-Reihe auf Thionester. Über eine Synthese von Keten-mercaptolen, -acetalchloriden und -thioacetalchloriden. Diphenyl-diazomethan als „freies Radikal”

✍ Scribed by Schönberg, Alexander ;v. Vargha, L.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1930
Weight
631 KB
Volume
483
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Schb 'nberg u. v. Pargha, Einwirk. v. Perbindungen USIU. 177 Diese Xeaktionen sind insofern analogielos, als es bisher niemals gelungen ist, rnit Estern (gleich welcher Art) oder mit Thion-oder rnit Thiol-estern einen analogen Umsatz durchzufiihren, obwohl es an diesbeziiglichen Versuchen nicht gefehlt hat.') Zur Beantwortung der Frage, wie es zu erklaren ist, daB zwar Verbindungen der Diazomethan -Rcihe mit gewissen Thiomstern reagieren, nicht aber mit den entsprechenden 0-Analogen, verweisen wir auf eine Hypothese von M e e r w e i n , B e r s i n und B u r n e l e i t e ) : ,,Der Umstand, daB das Thiobenzophenon nach Reobachtungen von S t a u d i n g e r im Gegensatz zum Benzophenon auch bei Abwesenheit von Katalysataren mit aliphatischen Diazoverbindungen reagiert, kann in der Weise gedeutet werden, daB die Thio-carbonyl-Verbindnngen ebenso wie die ubrigen Schwefelverbindungen weit leichter polarisierbar sind, als die entsprechenden Sauerstoffverbindungen.