1-Acetyl-cyclohexen-(1) entsteht nach Darzens'f mit verhaltnis-. massig guter Ausbeute bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf Cyclohexen in Schwefelkohlenstofflosung bei Gegenwart von Zinntetrachlorid und darauffolgender Abspaltung des Chlorwasserstoffs mit Diathylanilin. Auf bequemere Art erhielten wir dieses a, /?-ungesattigte Keton, indem wir das Gemisch von Essigsaure-anhydrid und wenig konzentrierter Schwefelsaure mit Cyclohexen reagieren liessen. Die stark acetylierende Wirkung eines solchen Gemisches ist schon lange bekannt. Nach Franchimont2) enthalt es Sulfoessigsaure oder, wenn bei niedriger Temperatur hergestellt, Acetylschwefelsaure als Katalysator. Das Reagens wurde seitdem von einer Reihe von Forschern benutzt, urn in aromatische Verbindungen die Acetylgruppe ein~ufiihren~).
Durch neuere Arbeiten ist bewiesen worden. dass Reaktionen, die fur die aromatische Reihe charakteristisch sind -Friedel-Crafts'sche Reaktion besonders -unter einigen Vorsichtsmassregeln auch auf aliphatische Verbindungen iibertragen werden konnen4). Ein weiteres Beispiel fur eine derartige Ubertragbarkeit glauben wir durch unsere Darstellungsweise des Tetrahydro-acetophenons (Acetyl-cyclohexens) gefunden zu haben.
Die Analogie zur Friedel-Crafts'schen Reaktion ist nicht vollstandig. Wahrend man dort im allgemeinen stochiometrische Mengen von Aluminiumchlorid benutzt, geniigt bei uns ein Bruchteil eines Mols der Sulfoessigsaure, und wahrend man dort bei der Anwendung auf aliphatische Verbindungen die /?-Chlorketone als Zwischenkorper fassen konnte -sie geben uns einen genauen Einblick in den Mechanismus der Reaktion -gelang es uns nicht, ein primares Additionsprodukt . zu isolieren :