Spater zeigte W. LBb'), dab auch Nitrobeneol mit Natrium reagierte, falls es, im Toluol gelost, in die Suspension des Natriume im kochenden Toluol eingefiihrt wird. Eingehender wurde die Wirkung dee Natriume auf Nitrobenxol yon J. S c h m i d t 8) stndiert. Nach einer 2-8-monatlichen Behandlung der Nitrobeneolltisung in absolutem Ather mit Natrium in Form eines diinnen Drahtes, erhielt er ein Produkt, daa er ale Diiiatriumverbindung des Phenylhydroxylamins erkannte. Sie sollte nach folgender Gleichung (A) entstanden eein. ONa A C,H,NO, -i-4Na = C,H,N/ + N4O \xa Von seinen Beobachtungen ist die wichtigste die, dafl er mit verdiinnten SILuren aus dem Reaktionsgemisch Phenylhydrozylamin, wenn auch mit geringer Anebeute, isolieren konnte. Bei der Einwirkung von Natrium auf p-Nitrotoluol hat Schmidt') ein schworees, in h e r unliisliches und in der Lnft entflammbares Produkt erhalten; daneben fand er in der iitherischen Liisung p-Aeoxyund p-Aeotoluol ; Tolylhydroxylamin konnte er in diesem Falle nicht erhalten. Eine wesentliche Vereinfachnng der Uarstellnng der erwahnten Natrinmverbindnngen liefi sich dnrch Bnwendnng ____ l) B. 6, 915 (1872).
9 B. 80, 1572 (1887). 3 B. 32, 2819 (1899). B. 32, 2911 (1899). ') W. 0. L u k a s c h e w i tschu. &I. A. W o r o s c h i l o w s , C. r. Acsd.