Über die Einwirkung von Isobutyl-und Phenyl-magnesiumhalogeniden auf Chinolin-jodmethylat
✍ Scribed by Meisenheimer, Jakob ;Stotz, Erwin ;Bauer, Karl
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1925
- Weight
- 784 KB
- Volume
- 58
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
alle von B n g l e r und D e n g l e r fur 2.4-Diphenyl-furan angegebenen Eigenschaften : Farblose, blaulich fluorescierende, anthracen-ahnliche Blattchen, Schmp. 1100 (Engler und Dengler: IO~O), intensiv blau fluorescierende Losung in konz. Schwefelsaure, beim Stehen der alkoholischen Losung allmiihlich Ausscheidung eines farblosen, amorphen Niederschlages. 423. Jakob Meiaenheimer, Erwin S t o t s und Karl Bauer: tZber die Einwirkung von Ieobutylund Phenyl-magnesiumhalogeniden auf Chinolin-jodmethylat. [Aus d. Chem. Institut d. Universitat Tiibingen.] (Eingegangen a m 16. September 1925). In der 3. Mitteilungl) ist nachgewiesen, da13 das I -M e t h y l -2 -p r o p y lt e t r a h y d r o c h i n o l i n nicht, ,wie M. F r e u n d und E. Ke131er2) angeben, in zwei stereoisomeren Formen auftritt, sondern daB die beiden von F r e u n d und KeBler als Stereoisomere beschriebenen Verbindungen in Wirklichkeit sich durch eine CH,-Gruppe in ihrer Zusammensetzung unterscheiden. In analoger Weise hat in der vorliegenden Untersuchung nun auch die vermeintliche Isomerie bei den entsprechenden Isobutylverbindungen ihre Aufklarung gefunden. Bei der Einwirkung von I s o b u t y l -m a g n e s i u mb r o m i d auf ' C h i n o l i n -j o d m e t h y l a t entsteht zunachst I -M e t h y l -2 -is o b U t y 1 -I .zd i h y d r o c h i n oli n (I), welches im Vakuum unzersetzt iiberdestilliert, beim Kochen unter gewohnlichem Druck aber Met h a n abspaltet unter Ubergang in 2 -I s o b u t y l -c h i n o l i n (11). Durch Keduktion lassen sich beide Stoffe in die zugehijrigen Tetrahydroverbindungen umwandeln; diese beiden T e t r a h y d r o -c h i n o l i n e sind die vermeintlichen CH CH CH Y
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