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Über die Einwirkung von Hydroxylamin auf Chromone

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Bangert, Fritz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1925
Weight
466 KB
Volume
58
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


W i t t i g , Bangert: Einzcirkunq von J a b * 5s 11. 2 g des -T) i o s i ms liefern unter denselben Versuchsbedingungen 0.3 g des O x d i a z i n s vom Schmp. 144-144.5~ neben 1.1 g des y-Dioxims. 111. %n einer Losung von I g des y -D i o x i m s in 40 ccm trocknen Athers Xibt man 3 g Phosphorpentachlorid und kocht das Ganze l/,Stde. unter Iiiickflulj auf dem Wasserbnde. Die abgegossene und mit Wasser durchgeschiittelte Losung gibt an verd. Natronlauge 0.5 g unangegriffenes Ausgangsprodukt ab, wiihrend im Ather 0.2 g des O x d i a z i n s verbleiben. 34 a r b ti r g , Chernisches Institut.

  1. Georg W i t t i g nnd F r i t z Bangert: Ober die Einwirkung von Eydroxylamin auf Ghromone. (Ehgegangen am 24. Oktober 1925.) Obwohl sich die C a r b o n y l g r u p p e d e r Chromone gegenuber Keton-Keagenzien aderordentlich trage verhalt, zeigt sie gegeniiber H y d r o x y 1a m i n eine auffallende Reaktionsfreudigkeit. Die Vermutung, da13 der Prozel3 der Oximierung uber Zwischenphasen verlauft, gab den Anstol3 zu den folgenden Betrachtungen. Nach Untersuchungen von H a r r i e s an analogen Kiirpern l) l a t sich zunachst eine Addition des Hydroxylamins an die Doppelbindung im Pyron-Ring unter Bildung eines O x a m i n o -c h r o m a n o n s (I) erwarten, dessen Ketogruppe sich nun leicht oximieren kann. Beim Ansauern wurde man nnter Abspaltung von Hydroxylamin das Oxim des Chromons (111) erhalteri.

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