Über die Einwirkung von Halogen auf Morphinderivate

✍ Scribed by Vongerichten, E. ;Höbner, O.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1907
• Weight: 263 KB
• Volume: 40
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.19070400312

✦ Synopsis

380. E. Vongerichten und 0. Hubner: fher die Sin*kung; von Halogen auf' Morphinderivctte. [Mitteilung aus dem Technxhem. Institut der Universitcit Jena.] (Eingegangen am 3. Juni 1907.) Die Einwirkung von Halogen auf Morphin resp. Kodein ist durchaus verschieden von derjenigen auf a-und P-Methylmorphimethin. Dagegen verhalten sich das Dihydro-a-und Dihydro-&methylmorphimethin gegen Brom genau wie Morphin. Morphin resp. Kodein liefern, wie langst bekannt, beim Bromieren ~ubstitutionsprodukte, in welchen das Brom, wie der eine von uns nachgewiesen hat'), nicht an einem Bruckenkohlenstoff des Phenanthrens, sondern an dem Ringe sitzt, an welchem das Phenolhydroxyl des Morphins haftet. Ebenso verhalten sich Dihydro-a-und Dihydro-p-methylmorphimethin Brom gegenuber, d a in diesen Verbindungen jene Doppelbindung der Bruckenkohlenstoffatome durch angelagerten Wasserstoff wieder aufgehoben ist, die bei deml fibergang von Kodein in Methylmorphimethin entstanden war. An Morphin lafit sich ebensowenig wie an Kodein mittelst Natrium in alkoholischer Liisung oder Essigsaure und Zinkstaub Wasserstoff anlagern. Unterwirft man aber a -h l e t h y l m o r p h i m e t h i n in Chloro-') Vongerichten, Bnn. d. Chem. 297, 214. Die beiden bekannten Brommethylmorphimethine, von denen das eine durch Erwrtrmen iiber den Schmelzpunkt in das andere iibergeht (s. Ann. d. Chem. 297, 213), sind als optisch isomer erkannt worden. Sie stehen zu einander in demselben Verhiiltnis wie a-ZU &Methylmorphimethin. I) Diese Berichte 33, 2224 [1900]. 1) Den Hauptteil der Untersuchung hat Hr. Wassmuth als Promotions-Arbeit ausgefiihrt. Bei einer Keihe Ton ergbzendon Versuchen hat mich