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Über die Einwirkung von Diazomethan auf α-Chinolinaldehyd

✍ Scribed by Capuano, Lilly


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Tongue
English
Weight
292 KB
Volume
92
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


CAPUANO Jahrg. 92 beim Abkiihlen eine weiDe kristalline FIllung von Silberperrhenut geben. Das praktisch reine Salz kann ohne Zersetzung bei 1 lo" getrocknet werden. 1.35 g AgReO4 (3.77 mMol) werden bei Zimmertemperatur unter FeuchtigkeitsausschluD in trockenem Hexamethyldisiloxan sus- pendiert, und langsam wird ein UberschuD von 1 ccm Trimerhylchforsilun zugegeben. Wird das Gemisch anschlieDend 30 Min. intensiv geriihrt, so wandelt sich der BodenkBrper langsam in Silberchlorid um. Die iiberstehende Losung bleibt farblos und klar. Nach dem Absitzen wird unter FeuchtigkeitsausschluB rasch dekantiert und der Niederschlag einmal mit 5 ccm Hexamethyldisiloxan nachgewaschen. Beim Abziehen des LBsungsmittels und des Uberschiissigen Chlorsilans bei 25"/ 1 Torr fallen schon fast reine weiDe Kristalle des Trimethylsilylperrhenats aus. Vakuumsublimation liefert ein ganz reines Produkt. Ausb. 1.02 g (3.155 mMol, entspr. 84 % d. Th.). (CH3)3SiRe04 (323.5) Ber. Re 57.6 Si 8.67 Gef. Re 57.5*), 57.2**) Si 8.36 MoLGew.331t) *) als HRtO, **) Nitronpcrrhenat 7) kryoskop. in Bcnzol LILLY CAPUANO uber die Einwirkung von Diazomethan auf a-Chinolinaldehyd Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat des Saarlandes, Saarbrlicken (Eingegangen am 11. Mai 1959) a-Chinolinaldehyd wird durch iiberschussige atherische DiazomethanlBsung in Abwesenheit von Methanol in 2-Acetyl-chinolin umgewandelt. Epoxydbildung wurde dabei nicht beobachtet. Zugabe von Methanol wandelt das primlr entstandene 2-Acetyl-chinolin in sein Epoxyd um. -Gibt man jedoch die Diazomethanlosung zu uberschiissigem a-Chinolinaldehyd, so entsteht ein neuer Cyaninfarbstoff, das 1-[Chinolyl-(2)]-3-[1.2-dihydro-chinolyliden-(2)]-propen-(l)-ol-( 1) dessen Konstitution durch Oxydation zu dem auf andere Weise hergestellten 1.3-Dichinolyl-(2)-propen-(2)-on-( 1) bewiesen wurde.


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