Über die Einwirkung von Diazoessigester und Diazoketonen auf Thioketone. Bildung von β.β-disubstituierten Acrylsäureestern und α.β-ungesättigten Ketonen

✍ Scribed by Schönberg, Alexander ;Frese, Emil

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Tongue: English
• Weight: 393 KB
• Volume: 96
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19630960920

✦ Synopsis

Diazoessigester (I1 a) und die Diazoketone (I1 b -d) reagieren rnit Hilfe von Zersetzungskatalysatoren -I I a auch durch Thermolysemit den Thioketonen (la-d) gemaB (3) unter Bildiing von 3.3-disubstituierten Acrylsaureestern (2. B. Illa) bzw. a$-ungesattigten Ketonen (z. B. IVb). Als Zwischenprodukte werden Athylensulfide angenommen. Auf die praparative Bedeutung wird hingewiesen. 1) A. SCHONBERG, Methoden d. organischen Chemie (Houben-Weyl); Band IX, S. 158, 734, 2) Uber die Reaktion von Thioketonen mit Diazoessigester bei Raumtemperatur berichten 3) R. HUISGEN, H. KONIG, G. BINSCH und H. J. STURM, Angew. Chem. 73, 368 [1961]. G. Thieme Verlag, Stuttgart 1955. wir in Kurze ausfiihrlich. 4) vgl. 1. c.]), S. 166, 167. 5 ) A. SCHONBERG, 0. SCHUTZ und S. NICKEL, Ber. dtsch. chem. Ges. 61, 1375 [1928].