Über die Einwirkung von Chlorwasserstoff und Methylalkohol auf negativ substituierte Nitrile

✍ Scribed by Steinkopf, Wilhelm ;Malinowski, Wiatscheslaw

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1911
• Weight: 348 KB
• Volume: 44
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.191104403133

✦ Synopsis

Wilhelm Steinkopf und Wiatsoheelaw M a l inowski: dber die Elinwirkung von Uhlorwaaseretoff und Methylalkohol auf negativ subetituierte Nitrile. [ Aus dem Chemischen Institut der Technischen Hochschule Karlsruhe.] (Eingegangen am 25. Septeniber 1911.) Wahrend im allgemeinen Imidoiither in Forni ihrer Chlorhydrate nus Nitrilen, Alkoholen und ChlorwasserstofE hergestellt werden, eine Reaktion, die bei den vielen, YOU P i n n e r ') untersucbten aliphatischen Nitrilen niemals versagte und die auch in der aroniatischen Reihe fast immer durchiuhrbar ist, beobachtete S t e i n k opf seinerzeit die Bildung eines f r e i e n Imidoathers aus Nitril uud Alkohol o h n e Chlorwasserstoff, namlich die des Trichlor-acetiniido-methylathers. Als er aber nach der P i n n e r s c h e n Metbode aus Tricblor-acetonitril, Methylalkohol und Chlorwasserstoff das entsprecbende Chiorbydrat Iierzustellea versuchte, erhielt e r statt dessen trotz Kuhlung mit einer Kiiltemiscbung T r i c h l o r -a c e t a m i d , in dem offenbar das primar rntstrndene Irnidoiither-Chlorhydrat trotz der tiefen Temperatur sicb in Clilormeth yl iind Trichloracetarnid gespalten hatte, entsprechend der (>leichung: CCL.C(OCHa)(:NH),HCl --t CClr.CO.NH2 + CHaCl. I) P i n n e r , Dio Imidoatlier, Berlin 1892, S.

4. %) S t e i n k o p f , B. 40, 1643 [1907]. 3) S t e i n k o p f , B. 42, 617 [1909].