Gef. D 76.9, D 7.1, 7.7. 0.3 g des Pyridyl-athylcyclopentenons wurden in 10 g Alkohol gelost und rnit einer Losung von 1 g Semicarbazid-hpdrochlorid und 1 g Kaliumacetat versetzt. Am nicheteu Tage wurde vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid abfiltriert uod das Semicarbazon aus Clem Filtrat durch Wasserzusatz gelHllt. Nach dem Umkrpstallisieren aus Alkohol bildet es gelbt? Nadeln vom Gclimp. 201 ". 0.0601 g Sbst.: 12.2 ccm N (234 764 mm). Sem icarbazon , CIsN Hl3:N.NH .CO .NFI?. CI,H1,ON,. Ber. N 22.9. Gef. N 22.8. 180. IK. Scholts: tfber die Hnwirkung aliphatieoher Ketone auf Indol und mine Homologen und fiber polymere Indole. [.\us dem Chemisclien lnstitut der Universitst Greifswald: pharni. Abteiluuy.] (Eingegangen an1 22. MIirx 1913.) Die Leichtigkeit, rnit der Pyriiidol rnit A c e t o n und A c e t e s s i ge a t e r reagiert'), gab Veranlassung, das Verhalten der I n d o l r e r b i nd u n g e n unter gleichen Bedingungen zu priifen. Die Fahigkeit der Indole, sich rnit Aldehyden zu kondensieren, ist schon seit vielen Jahren durch die Untersucbungen E m i l F i s c h e r s a ) bekannt. Den aus a-Methyl-indol uud Aldehyden entstehenden Verbindungen kornrnt nach E. F i s c h e r die Formel I zu.. Spiiter zeigten M a r t i n F r e u n d uod G u s t a v L e b a c h S ) , da13 die Kondensatiou nuch irn molekulnreu , ' ' ' i -iC = CH. R 11. I , cI , -1'--, l 6 9 C . CH:, CHI -C.,/ NH NH N 1. T'7 I/C -CH -/,!C. CH3 R Verhaltnis 1 : 1 stattfinden kann unter Bildung sogenannter % M o n oketoleo: der Formcl 11, wobei das Methyl-indol in der Indolenin-Form rengiert. Da13 sich auch aromatische Ketone rnit substituierten Indolen kondensieren, ist in einer Reihe von Patenten der Farbenfabriken vorm. B a y e r Q Co. beschrieben worden'), uncl F r e u n d und I,eb a c h brnchten in dem BUS B e n z o p h e n o n und cr-Methyl-indol entstehenden D i p h e n y 1 -a-m e t h y 1 i n d o l id e nrn e t h a n , (C6 If5)) C : CS H.(C&)N, ein Beispiel dafiir, daB auch gegeniiber rtromatischen Ketonen das Indol als Indolenin reagieren kann. fiber das Verhalten 1) M. S c h o l t x , B. 46, 1723 [1912]. Vergl. die vor'austehende Abbandlung. 2, B. 19, 2988 [I8861 und A. 242, 372. 3 B. 88, 2640 119083. 4) F r i e d l i i i i d e r , Fortsrhritte der Teerfarbenindustrie 6, 235. *) B. 46, 7'16 [1913].