Aus dem Istituto ,,Carlo Erba" per Ricerche Terapeutiche, Mailand, Italien Eingegangen am 16. Januar 1967 Aliphatische, aromatische und aliphatisch-aromatische Saureamide werden mit Formaldehyd und a-Alanin nach Einhorn umgesetzt. Acetamid gibt ein einheitliches Kondensationsprodukt, dagegen wird du
Über die Einhorn-Reaktion mit Aminosäuren, II
✍ Scribed by Lauria, Franco ;Bernardelli, Cesare ;Tosolini, Giampaolo ;Logemann, Willy
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 296 KB
- Volume
- 706
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
In der ersten Mitteilung 1 ) haben wir uber die Einhorn-Reaktion mit verschiedenen Saureamiden und a-Alanin als Aminosaure-Komponente berichtet.
Reaktion mit Monoaminocarbonsauren
Im folgenden ist die Reaktion rnit Acetamid auf andere Mono-amino-sauren ausgedehnt. Dabei haben wir festgestellt, dal3 auljer a-Alanin auch Valin, Norvalin, Phenylalanin und a-Aminobuttersaure leicht isolierbare Einhornbasen (1) liefern. Es entstehen diinnschichtchromatographisch einheitliche Kondensationsprodukte. CH3-CONH2 + CH20 + HzN-CH-COzH CH3 -CO -NH -CH2 -NH -CH -CO2H
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Bei der Umsetzung von Tetracyclin mit Formaldehyd und Lysin bildet sich Lysinomethyl-tetracyclin 1) (1). Durch diese Reaktion wurde die in Wasser schwerlosliche Tetracyclinbase in eine aul3erordentlich leichtlosliche Verbindung iibergefiihrt 2), die wegen ihrer guten pharmakologischen Eigenschaften
Die Anlitgerung der Komponenten wird im Bombrnrohr durch 3 I/,stundiges Erhitzen auf 185" unter Zusatz von etwits Hydrochinon durchgefiihrt3'j). Der Rohrinhalt wird zunachst i. V. destilliert (Sdp. 13%-142"/35 mm). Das Destillat erstarrt zu einer farblosen Kristallmasse, die nach dem Umlrristallisie