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Über die Dimerisierung von Thymochinon und eine Nebenreaktion bei der Darstellung seines 2.4-Dinitro-phenylhydrazons

✍ Scribed by El-Dakhakhny, Mohamed

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
312 KB
Volume
685
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 5 . September 1964 Die Struktur von Dithymochinon (I) wird auf Grund des NMR-und des IR-Spektrums aufgeklart. Die Reaktion von Thymochinon mit 2.4-Dinitro-phenylhydrazin in Gegenwart von Athanol ergibt Thymochinon-[2.4-dinitro-phenylhydrazon] (11) und danebsn Thymochinon-[N~-athyl-2.4-dinitro-phenylhydrazon] (111), wenn Schwefel-, Salz-oder Phosphorsaure zugegen sind. Die Ausbeute ist von der Art der angewendeten Saure abhangig. 111 wird auch aus 11 in AthanoliSchwefelsaure erhalten. KONSTITUTION VON DITHYMOCHINON Bei der Tsolierung von Thymochinon aus dem atherischen 0 1 von Nigella sativa habe ich auch Dithymochinon gefunden 1). Da sich Thymochinon aber teilweise wahrend der Isolierungsprozesse zu Dithymochinon dimerisiert, wurde es irrtiimlich fur einen Bestandteil der Samen gehalten. SMITH und T E S S ~) hielten von den sechs moglichen Konstitutionen des Dithymochinons das Cyclobutan-Derivat I fur am wahrscheinlichsten. Es sollte sich analog den Dimeren der Zimtsaure und gewisser Cumarine bilden. Seine Konstitution wird in dieser Arbeit auf spektroskopischem Wege aufgeklart.

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