Über die den eigentlichen Campherarten entsprechenden Kohlenwasserstoffe. I. Fenchan, Apocamphan, β-Apofenchan und Santenan

✍ Scribed by Komppa, Gust. ;Hasselström, Torsten

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1932
• Weight: 323 KB
• Volume: 496
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19324960109

✦ Synopsis

Von den gesattigten, den eigentlichen Campherarten entsprechenden Kohlenwasserstoffen sind bis jetzt das Camphan a), das Fenchan3), das Isobornylan (= a -F e n ~h a n ) ~) und das Camphenilan 5, bekannt. Die Darstellung dieser Stoffe geschieht gewbhnlich nach der Methode von Wolff6) durch Behandlung der Campher-hydrazone mit Natriumalkoholat. Wir haben auf diese Weise aus Isofenchon, a-und /?-Fenchocamphoron und aus Santenon die entsprechenden Kohlenwasserstoffe hergestellt. Bei der Darstellung der Hydrazone bedienten wir uns teilweise eines Verfahrens, das insofern von dem von Wolff angegebenen abwich, als wir, anstatt das Keton mit Hydrazinhydrat im Bombenrohr zu erhitzen, die Operation vie1 bequemer in einem Rundkolben unter RuckfluO im Olbade durchf uhrten. Eine Isolierung der reinen Hydrazone fand im allgemeinen nicht statt.?) Diese wurden vielmehr durch die zugehiirigen , gut krystallisierenden Acetylverbindungen charakterisiert. Versuche, den Stickstoff aus den Hydrazonen nach T h i e l e p a p p e s ) mit 10-proc. Kupfersulfatliisung abzuspalten, fuhrten nicht zum Ziele. Dabei wurde nur das Keton ruriickgewonnen. l) Vorgelegt der Finnischen Akademie der Wissenschaften am 10. V. 1924; vgl. auch Annal. Acad. scient. Fennicaj, A. XXIV, Nr. 9. *) Wolff, A. 394, 94 (1912); S e m m l e r U. F e l d s t e i n , B. 47, 385 (1914).