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Über die Darstellung von Hydrochinon-ß-glukosid aus Roharbutin und seine Reaktionsprodukte mit Diazetylorthosalpetersäure

✍ Scribed by Benno Reichert; Wilhelm Turkewitsch


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1938
Tongue
English
Weight
608 KB
Volume
276
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Um die Reindarstellune des im Jahre 1852 von K a w a l i e r *) entdeckten und von S t r e c k e r z, in seiner Struktur aufgeklarten Erikazeen-Glukosids A r b u t i n haben sich viele Forscher bemuht. Es ist aber bisher nicht gelungen, aus dem Roharbutin. welches ein Gemisch von Hydrochinon-B-glukoid mit seinem Methylather darstellt, die Hydrochinonkomponente Arbutin (I) von dem begleitenden Methylarbutin (11) vollig zu trennen. (I). Arbutin CH30-'-0 -CIHI1OB (11). Methylarbutin -/-So hat C. M a n n i c h *) eine von H e r i s s e y 4) beschriebene Methode, die Trennung uber das Kaliumsalz des Arbutins durchzufiihren, iiberpriift und dabei festgestellt, dal3 d'as hierbei erhaltene Arbutin keineswegs als reines Hydrochinon-8-glukosid angesprochen werden kann, da es bei der Methoxylbestimmung nach Z e i s e 1 positive Reaktionen gab. Desgleichen sind die Versuche von C. M a n n i c h s), das Hydrochinon-

plukosid aus dem Roharbutin iiber die Hexamethylentetraminverbindung ofer das Azetylderivat herzustellen, nicht von Erfolg gekront gewesen. Trotz hiiufigen Umkristallisierens dieser Korper ist es nicht moglich. sie frei von Methylarbutin zu erhalten. Da alle Versuche, das Hydrochinon-B-glukosid aus dem Roharbutin zu isokren, in kdnem Falle m einheitlichen P'rodukten fuhrten, muate zur Reindarstellung des Arbutins der syntheiische Weg beschritten werden. 1) Liebigs Ann. Chem. 84, 356 (1852). 3) Ebenda 107, 228 (1858). *) Arch. Pharmaz. 250, 547 (1912). 4) C. R. hebd. Skances Acad. Sci. 151, 444 (1910).


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