Abstract
Zur Gewinnung von Bis‐chinaldinen mit curarealkaloidähnlicher Struktur wird das Halogenatom am C~4~ des 4‐Chlorchinaldin‐N‐oxyds mit primären Aminogruppen von aliphatischen und aromatischen Diaminen umgesetzt. Phenylendiamine reagieren zu disubstituierten Diamino‐derivaten.
An Stelle der aromatischen Diamine werden Dihydroxybenzole als Bindeglieder der beiden Chinaldinringsysteme eingesetzt. Es entstehen in sämtlichen Fällen die entsprechenden Mono‐ und Diäther.
Die direkte Verknüpfung von zwei Chinolinringsystemen gelingt bei der Verätherung von 8‐Hydroxychinolin und seinem Dichlor‐derivat. Es bilden sich die 4‐[(Chinolyl‐(8′)]‐oxy‐chinaldin‐N‐oxyd‐verbindungen.
Vom 4.7‐Dichlorchinaldin wird das Aminoxyd dargestellt und dieses in seiner Reaktivität bei Umsetzungen mit Dihydroxybenzolen überprüft. Es reagiert das Halogen am C~4~, indem die entsprechenden Mono‐ und Diäther entstehen. Das Halogenatom am C~7~ ist inaktiv.
In der Reihe der Dialkoxy‐chinaldine gelingt die Darstellung der Jodmethylate; deshalb werden zur Bis‐quaternisierung und der damit verbundenen Verknüpfung zweier Chinaldinringsysteme Alkylendijodide verwendet. Das 4.7‐Dimethoxy‐derivat setzt sich zu den N.N′‐Bis‐alkylen‐(4.7‐dimethoxy‐chinaldinium)‐dijodiden um.