✍ Scribed by Bülow, Carl ;Bozenhardt, Carl
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Gel. B 44.83, B 5.7, B 14.70. Durch SalpetersHiire wird es zu einer Disulfosiiure osycliert, welche der Er\wrtung zufolge n u r als Sirup erhalten werden konuto.
Carl Bosenhardt: tiber dieDarstellung und die Spaltungsprodukte der Ieonitrosoverbindungen der Bie-{ acefesaigester -malonyl-dihydrazons. [Mitteilnng aus dem Cheiniichen Laboratorinn1 der Universitit Tubingen.] (Eingegangen an1 10. FeLruar 1910.) Dorch friihere Versuche B iilow s I) und seines Mitarbeiters B o z e n h a r d t ? ) ist der Beweis geliefert worden, d a b im B i s -{ n c e te s s i g e s t e r l -m a l o n y l d i h y d r a z o n , CH,. c:: { N .NH. C O . cir,. CO.NH.N 1 :c. CH, I X I 9 , COOCn Hj . CH? CH? . CO OC? €I,, dr e i s i u d , u n d dnl3 d i e B e s t 5 n d i g k e i t d e r s i c h v o n i h m a b l e i t e n d e n A z o k o m h i n a t i o u e n e i n e F u n k t i o n i h r e s s y m m e t r i s c h e n A 11 f b a 11 e s i s t. DemgemaIJ bildet sich unter normalen Kuppelungs- bedingungen nus hfdonyldihydrazon und Phenyldiazoniumchlorid das stabile, zentrobilaternl-symmetrische Bis-{[anilin-azol-acetessigesterfmesoialylpheuylhydrazon-dihydrazon selbst dam, wenn man nur ein einziges hlolekul des diazotierten Amins auf ein hfolekul des ,h'oniponentena einivirken lafit. Diesen Ergebnissen zufolge hatte man erwarten sollen, daI3 s a lp e t r i g e S % u r e , cl e r e n V e r h a1 t e n g e g e n 1.3 -Ice t o e s t e ra c y 1h y d r a z o n e b i s j e t z t n o c h n i c h t u n t e r s u c h t w o r d e n i s t , in g m z iihnlicher Weise mit Bis-[acetessigesterl-malonyldihydraaon reagiere. Dann niiiI3te das z e n t r o -b i l a t e r a l -s y m m e t r i s c h e B i s -[is o n i t ro s oa c e t e s s i g e s t e r ]rn e s o xa 1 y lo x i md i h y d r az o n eutstehen. Dem ist jedoch nicht so; denn wenn man Natriumnitrit in r e a k t i o n s f a h i g e M e t h y 1 e n 6 r u 1' p e n vo r h a n d e n -._ 1) Biilow, diese I3erichte 41, 641 [l90S]. 2) Biilom und B o z e n h a r d t , diese Ilerichte U , 4784 [1909]; 43, 134 [ 19 lo]. I) Diese Berichte 42, 4759 [19091. 1) Amer. Chem. Journ. 80, 3 9 4 1001 [190S].
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