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Über die Darstellung eines Küpenfarbstoffs aus o,o'-Dinitrotolan und seine Überführung in Dindol (18. Mitteilung über Indole und Isatogene)

✍ Scribed by Paul Ruggli; Hans Zaeslin


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1935
Tongue
German
Weight
562 KB
Volume
18
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Le r6sidu de la solution 6th6r6e a 6t6 trait6 par le vide, B la tempkrature ordinaire.

Le produit obtenu, masse cristalline, a Bt6 press6 sur assiette poreuse et pes6. Le rendement a BtB calcul6 sur la base de ce produit brut.

I1 donne avec le chlorure ferrique la coloration vert-bleu fugitive de l'hydroquinone et fond de 164 A 167O. Recristallisd dans l'eau (noir animal), il fond alors h l'iO-171° et le m6lange avec de l'hgdroquinone pure (p. cle f. 172O) fond A Is m&me temp6rsture.

Un contritle des ems-mhres a rnontrd qu'elles ne contenaient que cie l'hydroquinone, l'bther rnonom6thylique ayaiit clonc Pt6 complb tement s cinclP.

GenBve, Lahoratoire de Chiniie technique, theorique et cl'Electrochimie de 1'TJniversitP.

  1. uber die Darstellung eines Kiipenfarbstoffs aus 0 , 0'-Dinitrotolan und seine Uberfuhrung in Dindol (18. Mitteilung uber Indole und Ismtogene')) von Paul Ruggli und Hans Zaeslin. (21. v. 33.) Bei Versuchen mit o , o ' -D i n i t r o -t o l a n (I) beobachtete der eine von uns vor langer Zeit2), dass sich beim Xochen mit wassriger Natriumsulfidlosung ein kleiner Teil auflost, worauf sich an der Luft geringe Mengen eines c l n n k e l r i o l e t t e n K u p e n f a r b s t o f f s ausschieden. Dinitro-stilben gibt tliese Reaktion nicht. Trotz der geringen Menge konnte die Subs tanz gereinigt uncl analysiert werclen ;

sie hat die Formel Cl,HloOS2. In1 Verlaufe von andern Arbeiten, nber die wir bald zu berichten hoffen, fnnden wir einen ahnlichen Fnrbstoff, der offenbar ein Chlorsubstitutionsprodnkt dieses Xorpers ist. Durch cbertragung der dort angestellten Ltberlegungen anf den Kupenfsrbstoff aus Dinitro-tolan nnd Satriumsulfid kommen wir zu der Uberzeugung, dass hier ein 2 -( o-Aminopheq-1)-indolon (Aminophenyl-keto-indolenin) der Formt~l I1 vorliegt.

Eine solche Substanz kann selir wohl Fnrbstoff-Eigmsch,zfteIi haben, wenn wir die gekreuzten Doppelbindungen ties Indolonlieriis als Sttick eines chinoiden Systems nnffassen, dem die Aminogruppe als Ausochrom beigegeben ist. Auch finclen Fir die Carbonj-1rind Aminogruppe in einer hhnlichen S tellung zueinnnder wie beini Indigo, der heute allgemeiii als trans-Form anfgefasst wird. Beide l) Letzte Mitteilung Helv. 18, 613 (1935).

  1. P. Ruggh, A. 412, 3 (1915).

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