Über die Biosynthese des β-Carotins bei Mucor hiemalis Wehmer. Die Beteiligung der Essigsäure am Aufbau der Carotinmolekel, insbesondere in den Stellungen 14–15 bzw. 14′–15′ und 10–11 bzw. 10′–11′, untersucht mit Hilfe von 14C-markierter Essigsaure

✍ Scribed by E. C. Grob; R. Bütler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 240 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380534

✦ Synopsis

157. uber die Biosynthese des p-Carotins bei Mucor h i e m a l i s

Wehrner. Die Beteiligung der Essigsaure am Aufbau der Carotinmolekel, insbesondere in den Stellungen 14-15 bzw. 14-15' und 10-11 bzw. lO'-ll', untersucht mit Hilfe von '$C-markierter Essigsaure. 111. Mitteilung') von E. C. Grob und R. Butler. (30. VI. 55.)

Kiirzlich haben wir uber ein Verfahren berichtet, welches erlaubt, aus ,8-Carotin Retinin und ,8-Jonylidenacetaldehyd in reiner Form zu gewinnen und aus den beiden erhaltenen Spaltprodukten auf hydrolytischem Wege die endstiindige C,-Gruppe als Acetaldehyd abzuspal-ten2). Damit haben wir die Moglichkeit, aus dem ,8-Carotin die C-Atome in Stellung 14-15 bzw. 14'-15' (aus Retinin) und 10-11 bzw. 10'-11' (aus ,8-Jonylidenacetaldehyd) als Acetaldehyd zu isolieren. So kann nun mit Hilfe der Tracer-Methode abgekliirt werden, wie die C-Atome des als Kohlenstoffquelle im Nahrmilieu des Mucor h i e m a l i s verwendeten Na-Acetats in die erwiihnten Stellen des ,8-Carotins eingebaut werden.

Der nach dem beschriebenen Verfahren gewonnene Acetaldehyd wird zu Essigsaure oxydiert, welche, wie schon fruher beschrieben2), nach der Schmidt'schen Reaktion decarboxyliert wird. Das abgespaltene CO, wird a18 BaCO, gewonnen. Diese C-Atome entstammen, je nachdem ob Retinin oder ,8-Jonylidenacetaldehyd abgebaut wird, den Stellungen 15 bzw. 15' oder 11 bzw. 11' des ,8-Carotins. Nach dem Schmidt'schen Abbau der Essigsaure findet sich ihre Methylgruppe als Methylamin-hydrochlorid vor, dessen C-Atome aus der Stellung 14 bzw. 14' oder 10 bzw. 10' kommen, je nachdem ob das Retinin oder der ,8-Jonylidenacetaldehyd abgebaut wurde.

Unsere Untersuchungen in dieser Richtung haben zu den folgenden Ergebnissen gefuhrt :

1. Wird der Nahrlosung des M u c o r h i e m a l i s Methyl-markiertes Na-Acetat zugefugt, so erhalten wir beim Abbau des aus dem Pilzkorper gewonnenen /I-Carotins Retinin und /I-Jonylidenacetaldehyd, welche durch weiteren Abbau zu radioaktivem Methylamin fuhren, wiihrend das gewonnene BaCO, keinerlei Aktivitat aufweist. Daraus folgern wir, dass in den Stellungen 14, 14' und 10, 10' der Carotinmolekel die Methylgruppen der Essigsaure eingebaut werden.