Über die Biosynthese der Mutterkornalkaloide, V1) Neue synthetische Zugänge zu möglichen Biosynthesevorstufen für Mutterkornalkaloide
✍ Scribed by Plieninger, Hans ;Meyer, Edith ;Sharif-Nassirian, Fatemeh ;Weidmann, Ernst
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 667 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Es wird eine Vorschrift mitgeteilt, die sich dafür eignet mit guter Ausbeute das spezifisch in einer Methylgruppe 14C‐ oder 13C‐markierte 4‐(3‐Methyl‐2‐butenyl)tryptophan (6) zu synthetisieren. Weiter wird beschrieben, wie man die E‐ und Z‐isomeren Nitrile 11E bzw. l l Z und daraus die ihnen entsprechenden Aldehyde 12E bzw. 1 2 2 sowie die Alkohole 8E bzw. 8Z darstellt. Durch „Umkehrung”︁ der Wittigreaktion unter Verwendung des Phosphoniumsalzes 15 und Brenztraubensäureester kommt man zu den Estern 4Ea und 4Za und von diesen zu den entsprechenden Alkoholen. Ebenfalls aus 15 und 1,3‐Diacetoxyaceton erhält man die Dihydroxyverbindung 18. ‐ Ein besonderer Vorteil bei diesen Synthesen ist die Verwendung der Tosylgruppe am Indolstickstoff. ‐ Einige Zwischenprodukte können mit guten Ausbeuten nur unter Hochdruck gewonnen werden.