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Über die Bildung von chiralen, alicyclischen Ethern durch Addition von Kohlenhydraten an Cyclohexen in Fluorwasserstoff

✍ Scribed by Micheel, Fritz ;Klemer, Almuth ;Kohla, Michael ;Peschke, Hermann ;Mattes, Rainer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1985
Tongue
English
Weight
652 KB
Volume
1985
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

D‐Ribose (1a) reagiert mit Cyclohexen in flüssigem Fluorwasserstoff zu (2__R__,3__R__3a__R__,4a__R__, 8 a__S__, 8b__R__)‐Perhydro‐2‐(hydroxymethyl)furo[3,2‐b]benzofuran‐3‐ol (2a) und (3__R__,4__R__,4a__R__,5 a__R__,9 a__S__,9 b__R__)‐Perhydro‐pyrano[3,2‐b]benzofuran‐3,4‐diol (3a). Der Einsatz von 5‐O‐Methyl‐D‐ribofuranose (1b) führt zur ausschließlichen Bildung von 2c, dem 9‐O‐Methyl‐Derivat von 2a. Die Umsetzung von D‐Mannose (4), L‐Rhamnose (7) sowie D‐erythro‐Pentulofuranose (9) führt zu den substitutionsisomeren tricyclischen Ethern 5a, 6a, 8a und 10; 9 liefert neben 10 auch die beiden tricyclischen Spiro‐Ether 11a und 11b. — Die Struktur von 2a wurde durch eine röntgenographische Untersuchung bestätigt.

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