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Über die Bildung von Benzocycloalkeninen aus polycyclischen 1,2,3-Selenadiazolen

✍ Scribed by Meier, Herbert ;Layer, Marianne ;Combrink, Walburga ;Schniepp, Susanne

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Tongue
English
Weight
321 KB
Volume
109
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Aus den Semicarbazonen 2,4 erhält man mit Selendioxid die 1,2,3‐Selenadiazole 3,5. In von der Ringgröße abhängigen Anteilen werden als Thermolyseprodukte von 3,5 die Benzocycloalkenine 6, die Selenophen 7 und die 1,4‐Diselenine 8 gefunden. Die thermische Fragmentierung eignet sich gut zur in situ‐Darstellung von 7,8,9,10‐Tetrahydro‐5,6‐didehydrobenzocycloocten (6a) und 6,7‐Dihydro‐8,9‐didehydro‐5__H__‐benzocyclohepten (6b), zweier hochgespannter Cycloalkine.

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✍ Schönberg, Alexander ;Sidky, Mahmoud Mohamed 📂 Article 📅 1974 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) 🌐 English ⚖ 188 KB 👁 1 views

## Abstract Aus (±)‐2,2′‐Spirobiindan‐1,1′‐dion (**3**) entsteht durch Reduktion in stark saurem Medium in einer Stufe Benzo[__b__]fluoren (**4**) (Ausbeute 20%). vgl. Schema (1). Acetylchlorid führt das 1.3‐Diol **5** in das substituierte Benzo[__b__]fluoren (**7**) über Bildungsweise analog (1).