Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole
✍ Scribed by Bremer, O.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1934
- Weight
- 550 KB
- Volume
- 514
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
B r e m e r , G r a e b e -Ullmannache Carbazolsynthese usw. 279 2,62 g a-Methyl-indo1 wurden in einem Gemisch von 40 ccm Wasser 10 ccm 1 n-HC1 und 60 ccm Alkohol gelost, 80 da6 die Losung s/,oo Mol. a-Methyl-indol und Mol. HC1 enthielt. Nach 5-tligigem Stehen bei + 40° wurde die sich allmahlich rot farbende Loeung wie bei den Ubrigen Polymerisationsversuchen aufgearbeitet. Es ergaben eich keine Anzeichen fiir eine stattgefundene Polymerisation. Ober die Bedeutung der G r a e b e -U 11 m a n n schen Carbazolsynthese und deren f.lbertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole; yon 0. Bremer. [Aus der Chemischen Abteilung des Tropeninetituts, Hamburg.] (Eingelaufen am 19. Oktober 1934.)
Unter den bekannten Synthesen, die zur Darstellung von Carbazolderivateo dienen, ist die variabelste und ziigleich wichtigste die von B r a e b e -U l l m a n n l), nach der o-Amino-diphenylamin durch salpetrige Sliure in N-Phenyl-benzotriazol ubergefuhrt wird, aue dem dann durch Erhitzen auf 360° unter Stickstoffabspaltung der RingschluS zum Carbazol eintritt.
Auf diesem Beaktionswege etcllten U l l m a n n und D e l e t r a q teils mono-, teils disubstituierte Carbazolderivate dar. Alle weiteren spthetisch dargestellten disubstituierten Carbazole sind auf anderem Wege erhalten worden, wie beispielsweise die Arbeiten von B o r s c h e und Mitarbeitern8), T a u b e r und Lowenherz4), St. v. N i e m e n t o w s k y s ) und M. Kerschbaum") seigen.
Ich war nun bemuht, eioerseits weitere konstitutionell wohl definierte disubstitnierte Carbazole nach der U r a e b e -Ullmannschen Reaktion anfzubanen, urn gegebenenfalls die I) A. 291, 16 (1896).