Über die Aufspaltung des 1-Phenyl-4-oximido-5-triazolons
✍ Scribed by Dimroth, Otto ;Dienstbach, Oskar
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1908
- Weight
- 779 KB
- Volume
- 41
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Beide Substanzen sind bestandig gegen kalte Natronlauge uiid werden von Natriiim~tliylatlosilng beim .lSr,wiirrnen nicht umgelagert, sondern normalerweise verseift.
Auch Versuche, das Phenyl-methyl-osiniido-pyrarolon niit Phosphorpentachlorid umzulagern oder das Natriumsalz desselben durch Erhitzen zur Isomerisation zii reranlassen, fiihrten nicht zur Phenylme-thy1triazolcarl)onsih-e.
682. Otto Dimroth und Oskar Dienstbach: tfber die
Aufspaltung des l-Phenyl-4-oximido-S-triazolons.
[Aus dem Chcmischen I.aboratoriuni der Akad. der Wissensch. in Miinchen.] (Eingegangen am 29. Oktober 190s.)
In Folgendern sol1 iiber die Fortfiihriing der von dem einen mn 110s gemeinsani mit Ji. T a u b begonnenen Tersuche I) herichtet werden. Zur leichteren Orientierung sei kurz wiederholt, dn13 wir gefundeu hatten, da13 das l-Phenyl-5-triazolon und seine Derivate mit gro13er Leichtigkeit 2 Atome Stickstoff verlieren, wobei der Triazolonring sicli iiffnet und Wssser oder auch Salzsaure usw. sddiert wird. So zerfallt die 1-Phenyl-5-triazolon-4-carbonsaure ' ) beim Erwlrnien niit Wasser in Iiohlendioryd, Stickstoff und Glykolsaureanilid nach Gleichung I, und analog erhalt man &us ~-P h e n y ~-4 -o ~i m i d o -~~-t r i a z ~~~o n nach Gleichung I1 Stickstoff und Osanilhydrosamsaiire: N N CO -CH. CO, I1 I. CsHs.
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N-Thiojormyl-ortho-forma~idino-d,t-alanin (IV) 400 mg werden mit 2 g geschmolzenem Thioformamid versetzt, dann wird 2-3 Minuten trocknes Ammoniak eingeleitet. Nach einigen Stunden wird aufgearbeitet wie friiher') beschrieben, jedoch ist beim Umkristallisieren Athanol-Ather vorzuziehen, da mit Wasser