Über die Anlagerung von Epoxiden an cyclische Iminoester

✍ Scribed by Feinauer, Roland ;Seeliger, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Weight: 270 KB
• Volume: 698
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19666980120

✦ Synopsis

Eingegangen am 5. April 1966 Epoxide lagern sich an cyclische Iminoester unter Bildung von Aza-dioxa-bicycloalkanen an. Mit Az-Oxazolinen werden I-Aza-4.6-dioxa-bicyclo[3.3.0]octane (3), mit 5.6-Dihydro-4H-1.3-oxazinen I-Aza-5.7-dioxa-bicyclo[4.3.0]nonane (8) erhalten. Die bekannten Reaktionen der A2-Oxazoline und 5.6-Dihydro-4H-l.3-oxazine verlaufen uberwiegend unter Ringoffnung 1-3). Neuerdings wurde die Anlagerung von Anilin an 2-PhenyLA2-oxazolin4) beschrieben, die unter Addition des Amins an die C =N-Doppelbindung zu 2-Anilino-2-phenyl-oxazolidin fuhren ~0114~). Wir befaI3ten uns nun mit der Anlagerung von Epoxiden an die C =N-Doppelbindung cyclischer Iminoester. Epoxide addieren sich an viele ungesattigte Systeme unter Bildung von heterocyclischen Verbindungen. Mit Aldehyden oder Ketonen entstehen cyclische Acetales), rnit Lactonen spirocyclische Orthoesters). Stickstoffhaltige Heterocyclen erhalt man durch Anlagerung von Epoxiden an Nitrile71 oder Systeme rnit aktivierten C=N-Doppelbindungen. So reagieren Isocyanate rnit Epoxiden zu substituierten Oxazolidinonen-(2)~-~o). Anstelle der Epoxide konnen fur die Reaktion auch cyclische Carbonate oder Sulfite von 1.2-Diolen eingesetzt werden, die unter den Reaktionsbedingungen unter C02-bzw. SOz-Abspaltung die ent-