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Über die Anlagerung aromatischer Kohlenwasserstoffe an Maleinsäure-anhydrid und über grüne Radikale aus Diaryl-dihydro-furanonen

✍ Scribed by Pummerer, Rudolf ;Buchta, Emil


Book ID
102781497
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1936
Weight
792 KB
Volume
69
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


1005 184. Rudolf Pummerer and Emil Buchta: ober die Anlag+ rung aromatischer Kohlenwaaserstoffe an MaleinsHure-anhyd und iiber griine Radikale aus Diaryl-dihydro-furanonen. [Aus d. Chem. Laborat. d. Universitat Erlangen.] (Eingegangen am 20. MHrz 1936.) A) Theoretischer Teil. 1) D e r Reaktionsverlauf zwischen M a l e i n s a u r e -a n h y d r i d u n d a r o m a t i s c h e n Verbindungen. In einer Reihe von Arbeiten wurde gezeigt, dal3 sich aromatische Verbindungen mittels Aluminiumchlorids an Chinon anlagern lassen, wobei 2.5-Diaryl-chinone entstehenl). Nach P. Pfeiffer und Th. B o t t l e r l&Ot sich das M a l e i n s a u r e -a n h y d r i d als das Chinon d e r F u r a n -R e i h e mit dem Benzochinon vergleichen und liefert wie dieses f a r b i g e A d d it i o n s p r o d u k t e vom C h i n h y d r o n -T y p u s . Auch lagert bekanntlich Maleinsaure-anhydrid wie Chinon Diene an unter Bildung von Sechsringen. Wir berichten im folgenden uber Versuche, unsere Chinon-Reahion auf das Maleinsaure-anhydrid zu ubertragen. Wenn volle Analogie bestunde, dann m a t e zunichst an die Rohlenstoff-Doppelbindung Benzol angelagert werden unter Bildung von P h e n y lb e r n s t e i n s a u r e -a n h y d r i d und dann durch ein weiteres Molekiil Malein-Wenn man von vornherein einen groBen UberschuB von wasser-freiem Aluminiumchlorid und von Kohlenwasserstoffen nimmt, d a m gelingt es aber,