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Über die angeblichen Synthesen vermittels Isatin-N -Kohlensäureester

✍ Scribed by Hantzsch, A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1924
Weight
391 KB
Volume
57
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Isatin-N-kohlensliureester. (Eingegangen am 22 Noveiiiber 192%) Durch meinen Nachweis der Nichtexistenz samtlichel" von G. H e l l e r angeblich entdeckten zahlreichen neuen Isomerien in der Isatin-Reihe ist auch mein Zweifel an der Richtigkeit einer anderen Arbeit G. H e l l e r s erweckt worden, die derselbe unter dem Titel: ))Synthesen in der Isatb-Xeihecc 1) publiziert fiat, zumal da dieselbe verschiedene Widerspruche an sich, aber auch mit allbekannten Tatsachen enthalt. Diese Zweifel haben sich durchweg als berechtigt erwiesen; es handelt sich hierbei nicht urn Synthesen, sondern um Aufspaltung und Abbau des im Isatin enthaltenen Funfringes. Nach G. H e l l e r soll Isatin-N-kohlensaureester (I) beim Verseifen und auch beim Erhitzen mit absol. Alkohol 4 H-Atome aufnehmen und in a, /3 -D i o x y -d i h y d r o i n do1a -c a r b o n p a u re (11) bzw. deren E s t e r riibergehen, indem sich aus dem abgespaltenen Alkohol gleichzeitig A l d e h y d bildet. Diese Saure soll alsdann durch Chromdure-Gemisch in eine a, y -D i--6) x yt e t r a h y d r o c h i n o l i n -CLc a r b o n s ii u r e (111) iibergefiihrt werden. Zunachst vermag G. H e l l e r bei der Bildung der Slure (II) die Herkunft der


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