Gelbe bis rotgelbe Tafeln r o m Schinp. S3-840 nus .ilkohol. lisuin 16slicli in Wasscr, zieinlich liislich in Alkohol, leiclit liislich in i\tliei; Beiizol, Chloroform. 0.1423 g SbEt.: 0.3484 g coz, 0.0796 g 1310. -0.1131 g Sbst.: 10 ccm N (15O, 715.5 mm). C16Hls03N?. Ber. C 67.13, H 6.10, N 9.79. Gef. )) 66.76, p 6.26, )) 9.66. 362. W.Dieckmann: Ober die Alkylierung derd-Cyclohexenon-carbonstSureester und die Konstitution des Menthenone a w H a g 8 m a n n schem Ester. [Mitteilung nus dern Chem. Laboratorium der Rgl. Akademie tler \'issensehaften zu Miincben.j (Eingegangen am 14. A4ugust
1912.) Die Frage nach der Konstitution des von C a l l e n b a c h I) aus dem i-Propylderivat des H a g e m a n n when Esters erhdteneo klenthenons ist durch den von R a b e und R a h m * ) iind von Merling:) erbrnchten Nachweis, da13 der H a g e m a n nsche Ester als d-Cyclohexeoon-carbonsaureester [3-Methyl-cyclohexen-(2)-on-(l)-carbonsaureester~(4)] aufzufasseu ist, nicht entschieden, hangt vielniehr ah von der Frage, welche der drei moglichen Konstitutioosformeln den1 En01 des Ha g e m a II n schen Esters resp. dessen Salzen zuzuschreiben ist. R a b e 4 ) gibt dem Salz des H a g e m a n n s c h e n Esters die Pormel I, woraus sich fiir das i-Propylderivat und das Menthenon die unter I aufgefuhrten Formeln ergebeu, \vie sie in neuerer Zeit K o t z und A n g e r 5 ) als bewiesen anseben. I. . l i e r l i n g und W e l d e G ) erteilten dem Euolester resp. dessen Salz die Konstitution I1 und vertreten auf Grund ibrar Beobachtungen am analogen Isophoron-carbonsaureester [2.5.5-Trimethyl-cyclohexen-(2)-on-(l)-car-bons5ureester-(4)] die Ansicht, dal3 die i~Propy1gruppe zunachst an den Sauerstoff tritt und erst bei der Destjllation der durch Verseifung des 1) B. SO, 639 [1697]. 4) A . 342, 329 [1905]. ' j B. 38, 970 [1905]. j) B. 44, 466 [1911]. 3) B. :t8, 980 [1905]. ' 9 A. 368, 149 [1909].' 0-i-propylierten Esters entstehenden Carbonsaure vom Sauerstoff an den Kohlenstoff wandert im Sinne der Formeln: CH1 CHa IIC f',CII.C02H.