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Über die Alkaloide aus Calebassen-Curare VII

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Merz, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1953
Weight
446 KB
Volume
580
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

W i e l a n d und M e r z Apoisofenchen u n d Apocyclen a u s p-Isofenchocamphorol 5,2 g reinsten 3-Isofenchocamphorols werden mit 12,5 g fein gepulvertem Kaliumbisulfat unter Einleiten von C 0 2 und unter RiickfluS eine Stunde auf 180-200° erhitzt. Der entstandene Kohlenwasserstoff wird im C0,-Strom abdestilliert, von etwas Wasser abgetrennt, iiber Chlorcalcium getrocknet und iiber Natrium destilliert. Sdp. 131,5--133O/730. Der Kohlenwasserstoff erstarrt in der Kalte zu einer farblosen Kristallmasse, Schmp. 22-23 O. Er entfarbt kalte soda-alkalische Permanganatlosung sofort, desgleichen Brom in Chloroformlosung. Ein Teil des Kohlenwasserstoffs wird mit iiberschiissiger soda-alkalischer Permanganatlosung 10 Stunden geschiittelt und anschlieBend eine Stunde auf 70° erwarmt. Dabei bleibt ein Teil des Kohlenwasserstoffs unangegriffen. Er wird mit Wasserdampf iibergetrieben und kristallisiert dabei im Kiihler. Er entfarbt weder soda-alkalische Permanganatlosung noch Brom in Chloroform. Nach dem Abpressen auf Ton schmilzt er bei 39-40° und gibt, mit Apocyclen (Schmp. 40-41 O) gemischt, keine Depression des Schmelzpunktes. Ein anderer Teil des Kohlenwasserstoffs wird mit Phenylazid 3 Tage in einem verschlossenen GefaR stehen gelassen. Die beim Eindunsten der Losung im Vakuum-Exsikkator erhaltenen Kristalle werden aus Methanol umkristallisiert. Schmp. 130,5-1310. Mit einem Addukt aus Apoisofenchen und Phenylazid (Schmp. 131-132 O) gemischt, tritt keine Depression ein.

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