Über die Addition von Lactamen an Styroloxyd und Phenylacetylen und die Darstellung voncis- undtrans-ISOMERENN-Styryl-Lactamen

✍ Scribed by Ziegenbein, Willi ;Franke, Walter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1957
• Tongue: English
• Weight: 606 KB
• Volume: 90
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19570901026

✦ Synopsis

Abstract

Aus Styroloxyd und ω‐Önantholactam, ω‐Caprolactam und Pyrrolidon‐(2) werden N‐[β‐Hydroxy‐β‐phenyl‐äthyl]‐lactame und aus diesen mit Thionylchlorid die entsprechenden trans‐N‐Styryl‐lactame gewonnen. In nur einem Reaktionsschritt gelingt die Herstellung der Styryl‐lactame aus Phenylacetylen und den jeweiligen Lactamen, und zwar erhält man bei niedriger Reaktionstemperatur die cis‐N‐Styryl‐lactame. Diese lassen sich thermisch in die trans‐Formen umwandeln. Das Vorliegen cis‐trans‐Isomerer wurde durch Hydrierung bewiesen, die Zuordnung auf Grund der IR‐Spektren getroffen. Mit wäßriger Mineralsäure werden die N‐Styryl‐lactame in Phenylacetaldehyd und ω‐Aminosäuren aufgespalten.