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Über die Addition von 1.4-Epoxy-1.4-dihydro-naphthalin anN-Methyl-isoindol

✍ Scribed by Wittig, Georg ;Reuther, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
248 KB
Volume
761
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Addition von 1.4‐Epoxy‐1.4‐dihydro‐naphthalin (1) an N‐Methyl‐isoindol (2) werden die exo/exo‐ und exo/endo‐Isomeren 3a und 3b erhalten. Die Konfigurationszuordnung erfolgt durch die ^1^H‐NMR‐Spektren. Nur das exo/endo‐Isomere 3b läßt sich mit Methyljodid zu 4 quaternieren. Der Strukturbeweis für das Grundgerüst der Addukte 3a und 3b wird durch Oxidation des Isomerengemisches zum Naphthacen‐5.12‐chinon (7) erbracht.

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## Abstract Aus 1.4‐Dihydro‐naphthalin wird durch Autoxydation ein Hydroperoxyd hergestellt und sein Verhalten, besonders die Spaltung mit verd. Säure, untersucht. Der Unterschied in der Reaktionsweise von Isomeren mit Doppelbindungen in 1.3‐ und 1.4‐Stellung wird in Verbindung mit einer vorangegan