Über den wechselseitigen Austausch von aromatisch gebundenem Hydroxyl und Halogen, (II.): Über den Mechanismus der Ullmann-Nadaischen Reaktion
✍ Scribed by Borsche, W. ;Feske, E.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1927
- Weight
- 232 KB
- Volume
- 60
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
Uber den wechselseitigen Austausch von aromatisch gebundenem Hydroxyl und Halogen, 11. I) : uber den Mechanismus der Ullmann-Nadaischen Reaktion. [Xus d. Chein. Institiit d. Universitit Frankfurt a. M.! (Eingeganzen am 29. November 1926.) Erhitzt man 2.4-Dinitro-phenole mit gewissen t e r t i a r e n B a s e n , z. B. N-Diathyl-anilin, und T o lu o 1 -psulf o c hlo r i d , so bekommt man, wie zuerst U l l m a n n und N a d ai , ) beobachteten, neben 2.4-Dinitro-phenol-toluol-psulfonestern reichlich ~.4-Dinitro-chlor-benzole, die so in vielen Fallen am vorteilhaftesten gewonnen werdep. Wir haben von dieser eleganten Reaktion in den letzten Jahren haufig Cebrauch gemacht und uns im Zusammenhange damit niit Erfolg bemiiht, ihren bisher noch nicht recht durchsichtigen Mechanismus aufzuklaren. Dabei gingen wir von den D i n i t r op h e n o 1s u l f o n e s t e r n aus. Da sie die normalen Produkte der Umsetzung zwischen Dinitro-phenoten und Sulfochloriden darstellen, vermuteten wir, daS die D i n i t r o -c h l o r -b e n z o l e aus ihnen erst nachtraglich durch den bei der Urnsetzung abgespaltenen Chlorwasserstoff gebildet wiirden. Um das zu * (CGH6) (CZH5)2. * C7H7, l) I. Mitteilung: B. 50, 1339 [1g17]. 8 ) Auf diesen, und nicht auf 2.~-Dinitro-phenol-sulfonester, weil 3.5-Dinitro-z-chlortoluol hoher schmilzt 31s 2.4-Uinitro-chlor-benzol und deshalb angenehrner zu reinigen ist. ' ) B. 46, 2117 [1913j.