Athers fast rein mriickbleibende Sliure (XIV) wird aus Acetonitril umkrystallisiert nnd bildet d a m farblose, in der Mehrrahl der gelrliuchlichen organischen LIjsungsmittel leicht 1Ijeliche Krystalle. Schmelzpunkt 69O.
Die Siiure erweiet sich durch Mischprobe als identisch mit einer der beiden bereits friiher') aus Croton-aldehyd erhaltenen stereoisomeren 2,6-Endomethylen-hexahydro-6-methyl-benzoestiuren.
V e r h a l t e n d e r u n g e s i i t t i g t e n (Xa) u n d d e r h y d r i e r t e n Sliure (XIV) b e i d e r M e t h y l a t -v e r s e i f u n g i h r e r E s t e r .
Die beiden im vorangehenden bescbriebenen Sliuren werden in litherischer L6sung mit Diazomethau in ihredurch intensiven Geruch ausgezeichneten -Methylester iiberfiihrt. In beiden Fiillen werden die Ester 3-4 Stunden lang mit einer konz. Ka-Methylat-losung unter Buckflu6 gekocht und nach dem Abdampfen des Methanols durch Wassereusate in der Hitze verseift. Zur Entfernung von neutralen Verunreinigungen wird die allialische Liieung 3-ma1 ausgeiithert, angesluert und erneut erechapfend ausgdthert. Bei der Anfarbeitung erhlilt man in beiden Fidlen, sowohl aus der ungeelittigten wie auch atis der hydrierten Stiure, in naheeu quautitativer Ausbeute die unveriinderten Ausgangssiiuren euriick. Ober den sterischen Verlauf von Additions-und Substitutions-reaktionen. 111. Uber endo-exo-Isomerie (1); von Kurt Alder nnd Gerhard Stein. (Gemeinsam mit E l e e R o l l a n d und G o t t f r i e d Schulre). Die Frage nach der Konfiguration des Isomerenpaares Borneol-Isoborneol ist ein nngeltist gebliebenes Problem der Campherchemie. J. B r e d ta), der fur diesen Fall von Diastereomerie die Unterscheidung endo-exo gepriigt hat, weist dem Isoborneol endo-, dem Borneo1 em-Konfiguration zu, wiihrend neuere Untersuchnngen von Vavons) iiber die ' 1 D i e l s u. A l d e r , A. 470, 95 (1929).