Über den Reaktionsverlauf zwischen aromatischen Aldehyden und Diacetylmonoxim bei Gegenwart von starker Salzsäure

✍ Scribed by Diels, Otto ;Riley, Donald

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1915
• Weight: 409 KB
• Volume: 48
• Category: Article
• ISSN: 0365-9631
• DOI: 10.1002/cber.191504801121

✦ Synopsis

Diele und Donald Riley: tfber den Reaktionsverlauf rwischen aromatiechen Aldehyden and Diacetylmonoxlm bei Gegenwart von starker sat&ure. [Aus dem Chemischen Institut der Universittit Berlin.] (Eingegangen am 7. Mai 1913.) Vor einiger Zeit') ist gezeigt worden, daB sich Benzaldehyd und Furfurol bei Gegenwart von s t a r k e n A 1 k a1 i e n mit Dincetyl-monoxim zu Oximen ungesiittigter 1.2-Diketone: R. CHO + CHa . C(: NOH). C O . CHs = HZ 0 + R. CH: CH . C(:NOH). CO .CHa kondensieren lassen. Anisaldehyd verhalt sich rnerkwiirdigerweise ganz anders. E r tritt unter denselben Bedingungen nicht in Reaktion, dagegen gelingt eine Kondensation, wenn man als Kondensationsmittel k o n z e n t r i e r t e S a l z s a u r e verwendet. Freilich verlauft dann die Reaktion nicht in dernselben Sinne und fiihrt unter Abspaltung von 1 Molekiil Wasser. zu einer Verbindung von viillig anderem Charakter. Auch Benzaldehyd und' Diaoetyl-monoxim liefern unter diesen Bedingungend.h. bei Verwendung starker Salzsiiuren i c h t Benzaldiacetyl-monoxirn :