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Über den Mechanismus der Substitutionen am C-Atom 1 von Pyranosen und ihren Derivaten

✍ Scribed by G. Huber


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1955
Tongue
German
Weight
727 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Abstract

Für die säurekatalysierten Substitutionen am C‐Atom 1 von Pyranosen wird ein einheitlicher Mechanismus postuliert. Dieser erlaubt semiquantitative Aussagen über die Art von Isomeriegleichgewichten und über die Solvolysestabilität von Pyranosederivaten. Als Zwischen‐zustände werden semisesselförmige Ionen angenommen, welche durch Ionenpaarbildung oder Solvatisierung stabilisiert sein können. Weiterhin wird der elektrostatische Abschirmungseffekt besprochen und sein Einfluss auf die Solvolysegeschwindigkeit von Pyranosederivaten mit nucleophilen Gruppen diskutiert.